Obiettivi Formativi

Gli obiettivi del corso di chimica organica sono incentrati sul riconoscimento delle varie classi di composti organici, sulla loro reattività e sulle interazioni che questi hanno con i sistemi biologici. In particolare, sono fondamentali i seguenti argomenti: Preparazione, reazioni e nomenclatura principali composti chimici organici: idrocarburi, alogenoalcani, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, ammine Benzene ed aromaticità. Cenni di chimica degli eterocicli Meccanismi di reazione. Stereochimica. Proprietà e reattività delle molecole organiche di interesse biologico: carboidrati, amminoacidi e proteine, basi azotate ed acidi nucleici.

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali (4 CFU; 1 CFU = 6h) ed esercitazioni (2 CFU; 1 CFU =12h). Le lezioni frontali sono somministrate prevalentemente alla lavagna (ma prevedono anche l’utilizzo di diapositive). Le esercitazioni sono organizzate in modo da permettere l’acquisizione di quei processi logico-deduttivi necessari per risolvere dei semplici problemi di sintesi organica.

Prerequisiti

Concetti fondamentali di chimica Generale ed Inorganica

Verifiche dell'apprendimento

Il superamento del corso prevede un esame finale orale teso ad accertare il grado di conoscenza raggiunto dallo studente sull’intero programma dell’unità didattica. La valutazione terrà conto della padronanza logico-deduttiva e della capacità espositiva del candidato in relazione agli argomenti oggetto della prova d’esame.

Programma del Corso

La struttura chimica e il legame chimico. Concetti generali su: acidi e basi, nucleofili ed elettrofili, simbologia delle frecce curve e reazioni in chimica organica. Nomenclatura dei composti organici. Classificazione dei composti organici e reattività dei rispettivi gruppi funzionali. Meccanismi di reazione. Cenni di stereochimica. Le biomolecole. Esercitazioni in itinere sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. PROGRAMMA ESTESO La struttura chimica e il legame chimico: i legami covalenti; orbitali ibridi; strutture di risonanza. Gli acidi e le basi: acidi e basi di Bronsted-Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofili ed elettrofili; la simbologia delle frecce curve. Le reazioni in chimica organica: generalità. Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; i cicloalcani e la loro stereochimica. La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; conversione di alcheni in alogenuri alchilici ed in alcoli; la regola di Markovnikov; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Doppi legami coniugati, reattività dei dieni. Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; trasformazione degli alchini in aldeidi e chetoni; riduzione degli alchini. Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2 - meccanismi e stereochimica. Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Saytzev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli. Eteri ed epossidi: generalità, nomenclatura, reattività; la sintesi di Williamson. Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Huckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; i fenoli: acidità; gli eterocicli aromatici: nomenclatura e reattività. Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile, i reattivi di Grignard; la formazione di emiacetali, acetali e di immine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi di esteri ed ammidi. La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione di Claisen; la sintesi malonica. Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Carboidrati: classificazione e proprietà; struttura dei monosaccaridi; stereochimica dei carboidrati; le proiezioni di Haworth; la mutarotazione; gli epimeri; gli anomeri; i glicosidi ed il legame glicosidico; i disaccaridi; il saccarosio; i polisaccaridi; amido e cellulosa; Il ribosio e le basi puriniche e pirimidiniche. Amminoacidi, peptidi e proteine: nomenclatura; stereochimica degli alfa-amminoacidi; proprietà acido-base; il punto isoelettrico; il legame peptidico; peptidi e accenno alle strutture proteiche. Lipidi: acidi grassi; saponi; triacilgliceroli. Esercitazioni: esercizi sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. Risoluzione di problemi sintetici di base.