Obiettivi Formativi

Il corso si propone di far conoscere le moderne strategie di formazione del legame carbonio-carbonio che consentiranno agli studenti di progettare e mettere a punto sintesi, anche stereoselettive, di composti organici.

Metodi didattici

Il corso sarà articolato in lezioni frontali (4 CFU) ed esercitazioni numeriche (1 CFU) e di laboratorio (1CFU). Le lezioni si terranno con l'ausilio del power-point e di lavagna. Verranno inoltre utilizzati modellini molecolari per discutere gli aspetti stereochimici di alcune reazioni. Le esercitazioni numeriche comprenderanno la discussione e la risoluzione di problemi di carattere sintetico, senza trascurare l'aspetto stereochimico. Si studierà la letteratura corrente sull'argomento in questione. Le esercitazioni di laboratorio comprenderanno alcune esperienze pratiche su argomenti trattati nel corso teoricamente

Prerequisiti

Lo studente deve avere conoscenza di base di chimica organica

Verifiche dell'apprendimento

I 6 CFU verranno acquisiti dallo studente con il superamento di un esame orale che avrà come argomenti di esame quelli relativi al corso. Gli studenti dovranno presentare una breve e critica relazione sulle esperienze svolte in laboratorio

Programma del Corso

Il corso illustra alcune delle moderne strategie di formazione del legame carbonio-carbonio ed alcuni esempi classici di sintesi stereoselettive di composti organici. Programma esteso: Formazione di legami C-C: reagenti organometallici organo litio - preparazione - reattività organo zinco - preparazione – reattività organo boro – preparazione - reattività organo rame - preparazione - reattività reazioni mediate da Pd(0) – inserzione del CO – reazione di Heck - reazioni di cross-coupling: reazione di Negishi – reazione di Still – reazione di Suzuki - reazioni di Tsui-Trost reazioni catalizzate dal Pd(II). Formazione di legami C=C: reazioni di syn-eliminazione pirolisi di esteri, xantati, N-ossidi, solfossidi e selenossidi reazioni correlate alla olefinazione di Wittig modificazione di Ando reazione di Wadsworth-Emmons reazione di Horner-Wittig reazione di Peterson olefinazione di Julia la reazione di Metatesi – utilizzo sintetico nella formazione di olefine e di composti macrociclici Formazione di legami C=C: reazioni di eliminazione La reazione di Metatesi Sintesi Stereoselettive: - principi generali - sintesi diastereoselettive di composti achirali sintesi E/Z stereoselettive - sintesi diastereoselettive di composti chirali racemi e non addizioni nucleofile a composti carbonilici Modelli di Crams e Felkin-Anh alchilazione di enolati – la reazione aldolica Modelli di Zimmerman-Traxler - sintesi enantioselettive reagenti chirali non racemi - epossidazione di Sharpless ausiliari chirali non racemi – ossazolidinoni di Evans catalizzatori chirali non racemi – DAIB – amplificazione chirale -doppia stereodifferenziazione Esercitazione numeriche: problem solving Esercitazioni di laboratorio: esperienze correlate allo studio svolto.