Obiettivi Formativi

Il corso si propone di far conoscere le moderne strategie di formazione del legame carbonio-carbonio che consentiranno agli studenti di progettare e mettere a punto sintesi, anche stereoselettive, di composti organici.

Learning Goals

The course aims to illustrate modern strategies of carbon-carbon bond formation which will enable students to design and develop the syntheses, stereoselective ones included, of a variety of organic compounds

Metodi didattici

Il corso sarà articolato in lezioni frontali (4 CFU) ed esercitazioni numeriche (1 CFU) e di laboratorio (1CFU). Le lezioni si terranno con l'ausilio del power-point e di lavagna. Verranno inoltre utilizzati modellini molecolari per discutere gli aspetti stereochimici di alcune reazioni. Le esercitazioni numeriche comprenderanno la discussione e la risoluzione di problemi di carattere sintetico, senza trascurare l'aspetto stereochimico. Si studierà la letteratura corrente sull'argomento in questione. Le esercitazioni di laboratorio comprenderanno alcune esperienze pratiche su argomenti trattati nel corso teoricamente.

Teaching Methods

The course is organized in frontal (4 CFU), practice lessons (1 CFU) and laboratory experiences (1 CFU). Power-point will be used together with blackboard. Molecular models will be employed to illustrate stereochemical problems of some reactions. Practice will include the discussion and resolution of synthetic problems with the stereochemical aspects and discussion on the scientific literature concerned with the synthetic problems. Laboratory will include some experiences of synthesis, purification and characterization of compounds that concern with the principal topics of the course.

Prerequisiti

Lo studente deve avere conoscenza di base di chimica organica

Prerequisites

The student must have a background in basic organic chemistry

Verifiche dell'apprendimento

I 6 CFU verranno acquisiti dallo studente con il superamento di un esame orale che avrà come argomenti di esame quelli relativi al corso. Gli studenti dovranno presentare una breve e critica relazione sulle esperienze svolte in laboratorio

Assessment

The 6 CFU will be acquired by the student after an oral exam that will concern with the arguments of the course. Students will present a brief and critical report on the experiences carried out in the laboratory.

Programma del Corso

Formazione del legame singolo carbonio-carbonio attraverso reagenti organometallici, reazioni di inserzione mediate da metalli di transizione e reazioni di cross-coupling mediate da metalli di transizione. Esercitazioni numeriche. Formazione di legami doppi e tripli attraverso reazioni di beta-eliminazione e syn-eliminazione, reazioni correlate alla olefinazione di Wittig - la reazione di Metatesi - reazioni di eliminazione – anioni alcheniluro. Esercitazioni numeriche. Sintesi diastereoselettive di composti achirali - sintesi diastereoselettive di composti chirali racemi e non. Modelli di Crams e Felkin-Anh - alchilazione di enolati – la reazione aldolica – modelli di Zimmerman-Traxler. Sintesi enantioselettive: ossidazione di Oppolzer. Sintesi con doppia stereodifferenziazione. Esercitazioni numeriche. Esercitazioni di laboratorio: La reazione di Heck in acqua – formazione di un derivato dell’acido cinnammico.

Course Syllabus

Formation of C-C single bonds with organometallic reagents and Pdcatalysed reactions. Face and solve synthetic problems and discussion on the corresponding literature. Formation of C-C double bond and triple bond by beta-elimination and syn-elimination reactions - Wittig reactions and related – Metathesis reaction - Elimination reactions - Alkelinure anions. Face and solve synthetic problems and discussion on the corresponding literature. Diastereoselective synthesis of achiral compounds- diastereoselective synthesis of chiral compounds- the Crams and Felkin-Anh models. The aldolic reaction: Zimmermann-Traxler model. Enantioselective syntheses. double stereodifferentiation syntheses. Face and solve synthetic problems and discussion on the corresponding literature. Correlated laboratory experiences for developing practical skills