Obiettivi Formativi

Principi fondamentali della chimica organica. Chimica dei gruppi funzionali e dei principali sistemi carbociclici. Stereochimica. Accenni a sistemi eterociclici. Applicazione della chimica dei gruppi funzionali alla sintesi di semplici molecole organiche.

Learning Goals

Fundamental elements of organic chemistry. The chemistry of functional groups and of the main carbocyclics. Stereochemistry and few examples of simple heterocyclic systems. Application of functional groups chemistry for the synthesis simple organic molecules

Metodi didattici

Presentazioni frontali, utilizzo di modelli al computer, occasionali informali quiz di verifica.

Teaching Methods

Lectures, with the aid of computer molecular modelling, occasional questions to asses learning.

Prerequisiti

Aver superato lesame di Chimica generale ed inorganica ed Elementi di Chimica fisica La conoscenza, anche solo elentare, della lingua inglese é fortemente raccomandata

Prerequisites

Having passed the examination of General and inorganic chemistry and Elements of physical chemitry. A basic knowledge of the English language is strongly advised.

Verifiche dell'apprendimento

Svolgimento di un compito scritto. Possibile colloquio orale, comunque subordinato al raggiungimento della sufficienza nel test scritto, da svolgersi solo se, a discrezione del docente, l'elaborato lasciasse dubbi sull'esatto voto da assegnare alla preparazione dell'allievo.

Assessment

Written test. Interview may follow, if the written test has a sufficient score (above 50%), but only if the teacher judges it necessary in order better define the level of competence shown in the written test.

Programma del Corso

Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Orbitali molecolari ed ibridi. Classificazione delle reazioni organiche. Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni. Cicloalcani e analisi conformazionale. Stereochimica, chiralità. e enantiomeri, diastereomeri. Centri stereogenici. Alcheni: nomenclatura, sintesi, reazioni, stereochimica. Alchini: Nomenclatura, Sintesi e reazioni. Acidità. Sistemi allilici e coniugati. Alogenuri alchilici: nomenclatura e sintesi, Sostituzioni radicaliche. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Cinetica e stereochimica. Meccanismi uni- e bimolecolari. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente sul meccanismo. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione. Reattivi organometallici: organolitio, reattivi di Grignard. Alcooli: nomemclatura, sintesi e reazioni, dioli. Tioli. Ethers: nomemclatura, sintesi e reazioni. Epossidi: nomemclatura, sintesi e reazioni. Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, regioselettività, in funzione di vari sostituenti. Sostituenti attivanti e disattivanti. Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox, nomenclatura e reattività Alcuni esempi di sostituzione nucleofila aromatica. Aldeidi e chetoni: nomenclatura, sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Condensazione aldolica. Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael. Enolati and enamammine. Acidi carbossilici. Nomenclatura e Reattività. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili, lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Cloroformiati e carbammati. Composti β-dicarbonilici e loro reazioni come carboanioni Ammine: nomenclatura, sintesi e reattività. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, e reazioni di sostituzione. Accenni a composti eterociclici, zuccheri e amminoacidi.

Course Syllabus

Constitutional isomerism. Molecular orbitals and electronic configuration. Chemical bonds, Lewis structures and resonance structures. Molecular orbitals and ibridization. Classification of organic reactions. Alkanes: nomenclature, syntheses and reaction. Cycloalkanes and conformational analysis. Sterochemistry, chirality and enantiomers, diatereomers, streocenters. Alkenes: nomenclature, reactions, syntheses and stereochemistry. Alkynes: nomenclature, syntheses and reactions. Acidity. Allylic and conjugated systems. Haloalkanes: nomemclature, syntheses, reactions. Radicalic substitution reactions. Nucleophilic substitution and beta-elimination. Kinetics and stereochemistry. Mechanisms (mono and bibolecular). Relations between structure and mechanism, effects of the solvent, of the different of nucleophiles, of the different of leaving groups. Carbocations and their rearrangements. Saytzev and Hoffmann rules for elimination reactions. Organolithium reagents and Grignard reagents. Alchools: nomenclature, syntheses and reactions, diols. Thiols. Ethers: nomenclature, syntheses and reactions. Epoxides: nomenclature, syntheses and reactions. Aromatic compounds. Resonance energy. Electrophilic aromatic substitutions: mechanism and regiochemistry as a function of various substituents. Activating and deactivating substituents. Phenols and quinols. Acidity, redox reactions, nomemclature and reactivity Few examples of aromatic nucleophilic substitutions Aldehydes and ketones: nomenchlature, sintheses and reactivity. Tautomerism. Enolates, aldol condensations and related reactions. α,β-Unsaturated compounds: Michael reaction Enolate anions and enamines. Carboxylic acids. Nomenclauture, syntheses, reactions. Functional derivatives of carboxylic acids: Chlorides, anhydrides, esters, amides, nitriles, lactones, lactames. Claisen condensation Chloroformates and carbamates. β-dicarbonilic compounds and their reactions as carboanions Amines: nomenclature, syntheses and reactions. Diazonioun salts and their copulation and substitution reactions. Concise presentation of Carbohydrates, Aminoacids, Heterocycles.