Obiettivi Formativi

Conseguire conoscenze di base sulla nomenclatura e sulla rappresentazione tridimensionale delle molecole organiche. Distinguere i diversi gruppi funzionali e conoscerne le proprietà e la reattività. Identificare le classi dei principali composti organici e conoscerne i più comuni metodi di preparazione. Saper prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogia utilizzando i meccanismi di reazione. Riconoscere i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole e descriverne il comportamento e la reattività attraverso un approccio chimico volto a fornire una visione complementare rispetto a quella biologica/biochimica.

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali (4 CFU; 1 CFU = 6h) ed esercitazioni (2 CFU; 1 CFU =12h). Le lezioni frontali sono somministrate prevalentemente alla lavagna (ma prevedono anche l’utilizzo di diapositive/lucidi). In considerazione della propedeuticità del corso di Chimica Organica rispetto a quello di Biochimica, il percorso pedagogico è organizzato in modo tale che prima siano esaminati i gruppi funzionali (struttura/reattività) presenti nelle principali classi dei composti organici ed a seguire siano analizzati i meccanismi di reazione più significativi, mettendo in luce, ove possibile, le analogie con il contesto biochimico. Circa il 25% delle lezioni frontali è dedicato alle biomolecole ed alla chimica organica delle loro bio-trasformazioni. Le esercitazioni sono organizzate in modo da permettere l’acquisizione di quei processi logico-deduttivi necessari per risolvere un problema di chimica organica organizzando una strategia adeguata.

Prerequisiti

L’esame di Chimica Generale è propedeutico a quello di Chimica Organica e pertanto è dato per scontato che lo studente conosca già i concetti di base di chimica generale (ad es.: la struttura atomica, l'ibridizzazione degli atomi, il legame chimico, gli acidi, le base, il calcolo delle concentrazioni, ecc.).

Verifiche dell'apprendimento

L’esame finale è orale. L’esame orale è preceduto da una prova preliminare scritta costituita da una serie di domande. In seguito al raggiungimento di un punteggio pari almeno al 50% di quello massimo previsto dalla prova stessa, verrà consigliato al candidato di accedere alla prova d’esame orale.

Programma del Corso

La struttura chimica e il legame chimico: i legami covalenti; orbitali ibridi; strutture di risonanza. Gli acidi e le basi: acidi e basi di Bronsted-Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofilia ed elettrofilia; la simbologia delle frecce curve. Le reazioni in chimica organica: generalità. Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; intermedi radicalici; i cicloalcani e la loro stereochimica. La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; conversione di alcheni in alogenuri alchilici; conversione di alcheni in alcoli; la regola di Markovnikov; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Doppi legami coniugati, reattività dei dieni. Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; trasformazione degli alchini in aldeidi e chetoni; riduzione degli alchini. Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2; meccanismi e stereochimica. Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Saytzev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli; i tioli, gli eteri, gli epossidi e i solfuri: generalità, nomenclatura, reattività; la sintesi di Williamson. Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Hϋckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; reattività benzilica; i fenoli: acidità; gli eterocicli aromatici: nomenclatura e reattività. Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile, i reattivi di Grignard; la formazione di emiacetali, acetali e di immine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi degli esteri; idrolisi delle ammidi. La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione aldolica incrociata; la condensazione di Claisen; la sintesi malonica; la sintesi acetacetica. Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; sali di arildiazonio e le loro trasformazioni; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Carboidrati: classificazione e proprietà; struttura dei monosaccaridi; stereochimica dei carboidrati; le proiezioni di Haworth; la mutarotazione; epimeri; anomeri; i glicosidi ed il legame glicosidico; i disaccaridi; il saccarosio; zuccheri riducenti e non; i polisaccaridi; amido e cellulosa; Il ribosio e le basi puriniche e pirimidiniche. Amminoacidi, peptidi e proteine: nomenclatura; stereochimica degli alfa-amminoacidi; proprietà acido-base; il punto isoelettrico; il legame peptidico; peptidi e accenno alle strutture proteiniche. Lipidi: acidi grassi; saponi; triacilgliceroli; isoprene; terpeni; struttura del colesterolo. Esercitazioni: Esercizi sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. Risoluzione di problemi sintetici di base. Esercitazioni numeriche in itinere per verificare il grado di comprensione dello studente.