Obiettivi Formativi

L’insegnamento di “Elementi di Chimica Organica” si propone di fornire allo studente le conoscenze di base per lo studio della struttura, delle proprietà e della reattività delle principali classi di composti organici in riferimento ai gruppi funzionali in essi presenti, allo scopo di sviluppare le competenze che consentano allo studente di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione e di correlazioni struttura/reattività, indispensabili per affrontare le problematiche inerenti a processi sostenibili e a basso impatto ambientale. Il corso si propone di illustrare e far eseguire autonomamente allo studente delle procedure di base da laboratorio di chimica organica, nonché fornire le basi per il riconoscimento spettrometrico di semplici molecole organiche.

Learning Goals

The aim of the course is to provide the basic knowledge for the study of the structure, properties, and reactivity of the main classes of organic compounds; in order to develop skills for the interpretation and rationalization of organic reactions in terms of reaction mechanism and structure / reactivity correlations, for dealing with issues in sustainable and low environmental impact processes. The course aims to illustrate and have the student carry out basic organic chemistry laboratory procedures, as well as provide the basis for the spectrometric recognition of simple organic molecules.

Metodi didattici

La didattica frontale verrà̀ svolta con l’ausilio di presentazioni in power point e video, disponibili agli studenti su e-learning o su piattaforma teams. Saranno inoltre organizzate esercitazioni in aula. Lezioni frontali. Esperienze di laboratorio. Sono consentite assenze per non più del 30% delle ore di didattica complessiva relativamente al modulo "Metodi Sperimentali in Chimica Organica".

Teaching Methods

Lectures will be carried out with the aid of power point presentations and videos, available to students on e-learning or on the Microsoft-teams platform. Practice: will include exercise sections. Frontal lectures. Laboratory experiments. Concerning the module "Metodi Sperimentali in Chimica Organica" absences are allowed for no more than 30% of the total teaching hours .

Prerequisiti

Aver acquisito concetti di base di Chimica Generale quali la struttura elettronica degli atomi, i legami chimici, l’ibridizzazione, le reazioni acido-base. Conoscenza dei concetti base della chimica generale, oltre alla frequenza contemporanea o precedente del corso “Elementi di Chimica Organica”.

Prerequisites

Basic knowledge of General Chemistry such as the electronic structure of atoms, chemical bonds, hybridization, acid-base reactions. Basic knowledge of general chemistry. Students should also attend in the same semester (or must have previously attended) the course of “Elements of Organic Chemistry”

Verifiche dell'apprendimento

L’effettivo conseguimento dei risultati di apprendimento attesi da parte dello studente sarà̀ accertato a mezzo di esame finale (orale) volto a valutare il grado di preparazione raggiunto, proprietà̀di linguaggio e capacità espositiva degli argomenti trattati. Valutazione delle relazioni di laboratorio ed esame orale.

Assessment

An oral exam aimed at assessing the degree of preparation achieved, language properties and exposition capacity of the topics covered. Laboratory reports evaluation and oral test.

Programma del Corso

------------------------------------------------------------ Modulo: A000548 - ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA ------------------------------------------------------------ Struttura e Legame: Legame e geometria nelle molecole organiche; orbitali ibridi; rappresentazione delle molecole organiche. Molecole Organiche: Gruppi funzionali: definizione di gruppo reattivo e sua influenza sulla reattività della molecola; forze intermolecolari e proprietà fisiche. Acidi e Basi: acidi e basi di Bronsted- Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofilia ed elettrofilia; simbologia delle frecce curve. Reazioni in chimica Organica: Reattività dei composti organici: tipologia delle reazioni; richiami sugli equilibri chimici; diagrammi di energia; omolisi ed eterolisi dei legami chimici; formazione e le proprietà dei carbocationi, strutture di risonanza. Alcani e cicloalcani: struttura; nomenclatura; proprietà, isomeria costituzionale; isomeria conformazionale. Stereoisomeria: chiralità, nomenclatura dei centri chirali; attività ottica; potere rotatorio specifico. Diastereoisomeri, enantiomeri, composti meso, miscele racemiche Alcheni: struttura; nomenclatura; proprietà; isomeria cis/trans; isomeria E e Z;reazioni di addizione elettrofila; regola di Markovnikov; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Alchini: struttura; nomenclatura; acidità degli alchini; reazioni di addizione elettrofila; riduzione. Composti aromatici: struttura; concetto di aromaticità; nomenclatura dei derivati mono- e polisostituiti; Fenoli; Reazioni di Sostituzione Elettrofila Aromatica. Alogenoalcani: struttura; nomenclatura; proprietà; reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2, reazioni di -eliminazioni E1 e E2; meccanismi e stereochimica. Alcoli ed eteri: struttura; nomenclatura; proprietà; acidità e basicità di alcoli e fenoli; Reazioni degli alcoli: disidratazione, reazione con acidi alogenidrici, ossidazione. Tioli: struttura; nomenclatura; proprietà del gruppo tiolico. Eteri: struttura; nomenclatura; proprietà. Ammine: struttura; nomenclatura; proprietà; preparazione; basicità. Composti carbonilici: aldeidi e Chetoni: struttura; nomenclatura; proprietà; metodi di sintesi; addizioni nucleofile, tautomeria cheto-enolica; ossidazione e riduzione. Composti Carbossilici: struttura; nomenclatura; proprietà; metodi di sintesi; reazioni di Sostituzione Nucleofila Acilica: meccanismo e relazione gruppo entrante e uscente; Sintesi dei derivati degli acidi carbossilici; idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici in ambiente acido e alcalino. Ioni enolato: Condensazione aldolica e di Claisen. Composti naturali: Lipidi; carboidrati: classificazione, rappresentazione. Amminoacidi; Legame peptidico. ------------------------------------------------------------ Modulo: A000549 - METODI SPERIMENTALI IN CHIMICA ORGANICA ------------------------------------------------------------ Norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica. Vetreria e strumentazione di base. Principali metodi di separazione e purificazione dei composti organici. Progettazione e realizzazione di semplici procedure sintetiche. Introduzione alle principali tecniche spettroscopiche (IR, NMR) e loro applicazioni per la determinazione della struttura chimica di composti organici.

Course Syllabus

------------------------------------------------------------ Modulo: A000548 - ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA ------------------------------------------------------------ Structure and Bond: Bond and geometry in organic molecules; hybrid orbitals; representation of organic molecules. Organic Molecules: Functional groups: definition of reactive group and its influence on the reactivity of the molecule; intermolecular forces and physical properties. Acids and Bases: Bronsted-Lowry acids and bases; Lewis acids and bases; nucleophilicity and electrophilicity; symbolism of curved arrows. Reactions in Organic Chemistry: Reactivity of organic compounds: type of reactions; energy diagrams; homolysis and heterolysis of chemical bonds; formation and properties of carbocations, resonance structures. Alkanes and cycloalkanes: structure; nomenclature; properties; constitutional isomerism; conformational isomerism. Stereoisomerism: chirality, chiral centers; optical activity; specific rotation; diastereoisomers; enantiomers; meso compounds, racemic mixture. Alkenes: structure; nomenclature; properties; cis / trans isomerism; E and Z isomerism, electrophilic addition reactions; Markovnikov's rule; oxidations and reductions of the unsaturated bond. Alkynes: structure; nomenclature; acidity of alkynes; electrophilic addition reactions; reduction. Aromatic compounds: structure; concept of aromaticity; nomenclature of mono- and poly-substituted derivatives; Phenols; Electrophilic Aromatic Substitution reactions. Alkyl Halides: structure; nomenclature; properties SN1 and SN2 reactions, E1 and E2 reactions; mechanisms and stereochemistry. Alcohols and ethers: structure; nomenclature; properties, acidity and basicity of alcohols and phenols; Reactions of alcohols: dehydration, reaction with halogenhydric acids, oxidation. Thiols: structure; nomenclature; properties. Ethers: structure; nomenclature; properties. Amines: structure; nomenclature; properties; Preparation; basicity. Carbonyl compounds: aldehydes and ketones: structure; nomenclature; properties; methods of synthesis; nucleophilic additions, keto-enol tautomerism; oxidation and reduction. Carboxyl compounds: structure; nomenclature; properties; methods of synthesis; SN Acyl reactions: mechanism and relationship of entering and leaving group; Synthesis of carboxylic acid derivatives; hydrolysis of carboxylic acid derivatives in an acid and alkaline environment. Enolate ion: Aldol and Claisen condensation. Natural compounds: Lipids; carbohydrates: classification, representation; Amino acids; peptide bond. ------------------------------------------------------------ Modulo: A000549 - METODI SPERIMENTALI IN CHIMICA ORGANICA ------------------------------------------------------------ Safety and personal protective standards and equipment in organic laboratory practice. Laboratory glassware and instrumentation. Purification and isolation methods of organic compounds. Development and realization of easy synthetic strategies. Spectroscopic techniques (IR, NMR) to define the chemical structure of organic compounds: introduction to the theoretical concepts and their applications.