Obiettivi Formativi

Il corso si propone di fornire allo studente le basi della chimica organica e gli strumenti utili alla comprensione della struttura delle biomolecole, delle loro proprietà e delle loro principali reazioni nei processi biologici.

Metodi didattici

Il corso sarà articolato in attività di lezione frontale (4 CFU) e di esercitazioni in aula (2 CFU). Le lezioni si svolgeranno mediante l’ausilio di metodi didattici tradizionali (lavagna) e con il supporto di diapositive

Prerequisiti

Concetti di base di chimica generale.

Verifiche dell'apprendimento

I 6 CFU verranno acquisiti dallo studente con il superamento di un esame orale volto a verificare i risultati di apprendimento attesi.

Programma del Corso

Lezioni frontali (4 CFU): Introduzione alla chimica organica; acidi e basi; gruppi funzionali e nomenclatura; chiralità delle molecole; fonti, sintesi e reattività delle principali classi di composti organici: idrocarburi (alcani, alcheni, alchini, composti aromatici), alogenoalcani, alcoli, eteri, tioli, ammine, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati; polimeri organici. Esercitazioni (2 CFU): esercizi di approfondimento sulle reazioni organiche. Lezioni frontali: Legame covalente e forma delle molecole. Acidi e basi. Alcani e cicloalcani: nomenclatura, isomeria costituzionale, conformazioni, isomeria cis-trans nei cicloalcani, proprietà fisiche, reazioni caratteristiche; Alcheni e alchini: nomenclatura, proprietà fisiche, isomeria E e Z, addizione elettrofila agli alcheni, carbocationi, idroborazione-ossidazione, riduzione di alcheni ed alchini; Chiralità: attività ottica, stereoisomeri, enantiomeri, configurazione di uno stereocentro, diastereoisomeri, chiralità nel mondo biologico (1 CFU); Alogenoalcani: nomenclatura e reazioni caratteristiche, reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2, reazioni di eliminazione E1 e E2, reazioni radicaliche; Alcoli: nomenclatura, caratteristiche fisiche, sintesi e reazioni principali, trasformazione in alogenoalcani, disidratazione, ossidazione; Eteri, tioli ed epossidi: nomenclatura, caratteristiche fisiche, sintesi e reazioni principali; Benzene e suoi derivati: struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei composti aromatici; Sostituzione elettrofila aromatica, alchilazione, acilazione, alogenazione, nitrazione e solfonazione, effetti dei sostituenti; Fenoli e polifenoli: fonti naturali, struttura e nomenclatura, reazioni caratteristiche, proprietà antiossidanti; Cenni su composti eterociclici aromatici; (1,5 CFU); Ammine: nomenclatura, proprietà fisiche, basicità, nucleofilia, sintesi; Aldeidi e chetoni: nomenclatura, proprietà fisiche, reattivi di grignard e reazioni con composti carbonilici, reazioni di addizione, emiacetali ed acetali, immine, tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione; Acidi carbossilici: nomenclatura, proprietà fisiche, proprietà acido-base, riduzione, decarbossilazione; Derivati degli acidi carbossilici: esterificazione di Fischer, lattoni, sintesi di alogenuri acilici, anidridi, ammidi e lattami, idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività; Esteri dell’acido fosforico; Anioni enolato: formazione di legami carbonio-carbonio, reazione aldolica, reazioni di condensazione, reazioni di condensazione nei processi biologici, reazione di Michael; Cenni sui polimeri: morfologia, polimerizzazione a stadi, polimerizzazione a catena (1,5 CFU); Esercitazioni (2 CFU): durante le esercitazioni si esamineranno in maggiore dettaglio le caratteristiche dei gruppi funzionali ed il meccanismo reazioni organiche attraverso la soluzione di esercizi di chimica organica.