Obiettivi Formativi

Conoscenza dei principi fondamentali della chimica organica, del chimismo dei gruppi funzionali, della stereochimica e dei principali sistemi carbociclici ed eterociclici.

Learning Goals

Knowledge of fundamental organic chemistry, of the chemism of functional groups, of stereochemistry and of the main carbocyclic and heterocyclic systems.

Metodi didattici

Lezioni teoriche inerenti la chimica del carbonio, il chimismo dei gruppi funzionali e i meccanismi di reazione. Strumenti a supporto della didattica. PC e videoproiettore

Teaching Methods

Theoretical lessons concerning carbon chemistry, the chemism of functional groups and reaction mechanisms. Teaching support tools. PC and video projector

Prerequisiti

Conoscenze che provengono dalla Chimica generale inorganica

Prerequisites

Knowledge of General inorganic chemistry

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale

Assessment

Oral examination

Programma del Corso

Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Orbitali molecolari ed ibridi. Classificazione delle reazioni. Alcani. Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Stereochimica. Stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Chiralità. Centro stereogenico. Alcheni: Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Alchini: Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Acidità. Sistemi allilici e coniugati. Cicloaddizioni e reazione di Diels-Alder. Alogenuri alchilici: Nomenclatura e Sintesi. Reattivi organometallici: organolitio, reattivi di Grignard. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Cinetica e stereochimica. Meccanismi uni- e bimolecolari. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione. Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Idrocarburi benzenoidi e no. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica (meccanismi). Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox. Alcoli. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Eteri, tioeteri e tioli. Nomenclatura e Reattività Aldeidi e chetoni. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Condensazione aldolica. Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.Acidi carbossilici. Nomenclatura e Reattività. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, sintesi e proprietà. Lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Cloroformiati, carbammati. Composti β-dicarbonilici. Acidità, reattività di metileni attivati. Ammine. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, reazioni di Sandmeyer. Composti eterociclici. Zuccheri.

Course Syllabus

Constitutional isomerism. Atomic orbitals and electron configuration. Chemical bond. Lewis formulas. Resonance formulas and rules. Molecular and hybrid orbitals. Classification of reactions. Alkanes. Nomenclature, Synthesis and Reactions. Stereochemistry. Stereoisomerism. Diastereomers and enantiomers. Chirality. Stereogenic center. Alkenes: Nomenclature, Synthesis and Reactions. Alkynes: Nomenclature, Synthesis and Reactions. Acidity. Allyl and conjugate systems. Cycloadditions and Diels-Alder reaction. Alkyl halides: Nomenclature and Synthesis. Organometallic reagents: organolithium, Grignard reagents. Aliphatic nucleophilic substitution and elimination reactions. Kinetics and stereochemistry. Uni- and bimolecular mechanisms. Effect of: substrate, leaving group, nucleophile, solvent. Transposition of carbocations. Saytzev and Hoffmann rules for elimination reactions. Aromatic compounds. Aromaticity. Resonant energy. Benzenoid hydrocarbons and no. Electrophilic aromatic substitution. Mechanism, regioselectivity, activation and deactivation of the substrate, effect of the main substituents. Aromatic nucleophilic substitution (mechanisms). Phenols and quinones: acidity, redox properties. Alcohols. Nomenclature, synthesis and reactivity. Ethers, thioethers and thiols. Nomenclature and Reactivity Aldehydes and ketones. Nomenclature, synthesis and reactivity. Keto-enol tautomeria. Carbon acidity in α. Aldol condensation. Α, β-unsaturated carbonyls. Michael reaction, Michael acceptors and donors. Carboxylic acids. Nomenclature and Reactivity. Functional derivatives of carboxylic acids. Chlorides, anhydrides, esters, amides, nitriles. Nomenclature, synthesis and properties. Lactones and lactams. Claisen condensation. Chloroformates, carbamates. Β-dicarbonyl compounds. Acidity, reactivity of activated methylenes. Amines. Nomenclature, synthesis and reactivity. Preparation of diazonium salts, diazocopulation, Sandmeyer reactions. Heterocyclic compounds. Sugars.