Obiettivi Formativi

Il corso si prefigge di:  OF 1 (Conoscenza e comprensione): fornire le conoscenze di base della chimica organica e delle principali trasformazioni organiche, fondamentali per lo sviluppo di sistemi ingegneristici biocompatibili. Si vuole inoltre rendere lo studente in grado di comprendere le metodologie di progettazione di nuovi biomateriali, dal livello molecolare al livello macroscopico, per applicazioni nell’ambito della bioingegneria.  OF 2 (Capacità di applicare conoscenza e comprensione): sviluppare la capacità di comprensione delle conoscenze di base della chimica organica attraverso la scelta di metodi, tecniche e strumenti adeguati per la progettazione di sistemi molecolari semplici e complessi, nel corso di esercitazioni da svolgere sia individualmente che in gruppo.  OF 3 (Autonomia di giudizio): stimolare l’autonomia di giudizio e le capacità critiche su tematiche inerenti specifici argomenti del corso, attraverso l'integrazione delle conoscenze acquisite con ricerche bibliografiche, lo sviluppo di indagini, il confronto critico tra diverse possibili soluzioni, la capacità di progettazione, l‘interpretazione dei risultati ottenuti e le relative conclusioni.  OF 4 (Abilità comunicative): fornire la capacità di esporre i concetti della chimica organica in un linguaggio tecnico appropriato, anche in lingua inglese, per facilitare la comunicazione con interlocutori specialisti del proprio e di altri settori ingegneristici.  OF 5 (Capacità di apprendimento): fornire capacità di apprendimento necessarie per rendere lo studente in grado di affrontare con adeguata autonomia, ulteriori tematiche avanzate nell’abito della bioingegneria.

Learning Goals

The course aims to:  OF 1 (Knowledge and understanding): provide the basic knowledge of organic chemistry and the main organic transformations for the development of biocompatible engineering systems. The student will be also able to understand the methodologies for the design of new biomaterials, from the molecular level to the macroscopic level, for applications in the field of bioengineering.  OF 2 (Ability to apply knowledge and understanding): develop the ability to understand the basic knowledge of organic chemistry through the choice of suitable methods, techniques and tools for the design of simple and complex molecular systems, during exercises to be carried out both individually and in groups.  OF 3 (Autonomy of judgment): stimulate autonomy of judgment and critical skills on specific topics related to the course, through the integration of knowledge acquired with bibliographic research, the development of surveys, the critical comparison between different possible solutions, the ability to design, the interpretation of the results obtained and the related conclusions.  OF 4 (Communication skills): provide the ability to expose the concepts of organic chemistry in an appropriate technical language with the use of terms also in English, to facilitate communication with specialist interlocutors of one's own and other engineering sectors.  OF 5 (Learning skills): provide the learning skills necessary to enable the student to deal with further advanced topics in the field of bioengineering with adequate autonomy.

Metodi didattici

Le attività didattiche si articolano in lezioni frontali ed esercitazioni in aula. Nel corso delle lezioni frontali verranno illustrati i concetti fondamentali relativi alla nomenclatura, sintesi e reattività delle principali classi di composti organici. Nel corso delle esercitazioni verranno spiegate attraverso gli esercizi, la sintesi e i meccanismi di reazione delle molecole organiche.

Teaching Methods

Teaching activities include lectures in the classroom and exercises in the classroom. Lectures in the classroom will regard the fundamental concepts related to the nomenclature, synthesis and reactivity of the main classes of organic compounds. Exercises in the classroom will concern the synthesis and reaction mechanisms of organic molecules, through exercises.

Prerequisiti

È richiesta la conoscenza dei principi fondamentali della Chimica Generale e Inorganica (leggi della materia e dei legami chimici) e della Fisica (grandezze e unità di misura e principi della termodinamica).

Prerequisites

Knowledge of the fundamental principles of General and Inorganic Chemistry (laws of matter and chemical bonding rules) and Physics (quantities and units of measure and principles of mechanics and thermodynamics) is required.

Verifiche dell'apprendimento

La verifica dell’apprendimento consisterà in un esame finale orale sui diversi argomenti del programma, inteso ad accertare l’acquisizione delle conoscenze dei fondamenti della chimica organica, con particolare riferimento alla sua applicazione nell’ambito della bioingegneria. Sono inoltre previste due prove di verifica in itinere, una a metà e una a due terzi del corso, volte ad accertare il grado di apprendimento dello studente nel corso dell’attività didattica. La valutazione tiene conto sia delle conoscenze acquisite e della capacità di applicare i concetti studiati che dell’esposizione in un linguaggio tecnico appropriato.

Assessment

The Learning assessment will consist of a final oral exam on the various topics of the program, intended to ascertain the acquisition of knowledge of the fundamentals of organic chemistry, with particular reference to its application in the field of bioengineering. Two ongoing tests, one in the middle and one in two-thirds of the course, aimed at ascertaining the student's degree of learning during the teaching activity will be also accomplished. The assessment will take into account both the knowledge acquired than the ability to apply the studied concepts and the exposure in an appropriate technical language.

Programma del Corso

STRUTTURA ELETTRONICA E LEGAMI CHIMICI: Richiami sul legame chimico, strutture di Lewis, risonanza, ibridazioni sp3, sp2 e sp del carbonio. Classificazione dei composti organici e panoramica dei loro gruppi funzionali. NOMENCLATURA IUPAC E TRADIZIONALE: Proprietà chimico fisiche delle principali classi di composti organici. CHIRALITÀ E STEREOISOMERIA: Principi generali. Enantiomeri e diastereoisomeri. Configurazioni relative ed assolute e regole di priorità. Polarimetro ed attività ottica. ACIDITÀ E BASICITÀ IN CHIMICA ORGANICA: Generalità. Fattori strutturali ed elettronici che influenzano l’acidità e la basicità dei composti organici. ALCANI: Struttura, proprietà fisiche e reattività. Distillazione frazionata del petrolio: cracking e reforming. ALCHENI: Struttura e reattività. Isomeria geometrica negli alcheni. Addizioni elettrofile ad alcheni e regioselettività. ALCHINI: Struttura, polarizzabilità e acidità di alchini terminali. Addizioni elettrofile ad alchini. SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ALIFATICA E β-ELIMINAZIONI: Basicità e nucleofilicità. Meccanismi SN1, SN2, E1, E2. AROMATICITÀ E REAZIONI DEL BENZENE: Generalità. Reazioni di sostituzioni elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti sulla reattività di benzeni mono- e disostituiti: gruppi attivanti e disattivanti. Fenoli. SISTEMI ETEROCICLICI: Generalità, classificazione e nomenclatura dei principali eterocicli saturi, insaturi ed aromatici. COMPOSTI CARBONILICI: Generalità. Addizioni nucleofile al gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni. Addizione di reattivi di Grignard, alcoli e ammine. ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI FUNZIONALI: Generalità. Sostituzione nucleofila acilica: principi generali e reattività relativa dei vari derivati carbossilici. Sintesi di cloruri acilici, esteri, anidridi e ammidi. REAZIONI DI ALFA-SOSTITUZIONE AL GRUPPO CARBONILICO: Acidità degli idrogeni in α al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica e reattività degli enoli. REAZIONI DI CONDENSAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILICI: Reazioni di condensazione aldolica e condensazione di Claisen. Addizioni nucleofile a composti carbonilici α,β-insaturi. AMMINE: Basicità. sintesi e reazioni delle ammine. CARBOIDRATI: Struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche dei più comuni aldosi e chetosi. BIOPOLIMERI: Generalità. Struttura e classificazione di proteine, acidi nucleici e carboidrati. Biomasse vegetali e possibili processi di conversione energetica. Proteine fibrose. POLIMERI SINTETICI DI INTERESSE BIOMEDICO: Classi generali. Polimeri a crescita a catena e polimeri a crescita a stadi. Copolimeri. Proprietà fisiche dei polimeri

Course Syllabus

ELECTRONIC STRUCTURE AND CHEMICAL BONDS: Chemical bond. Lewis structures; resonance; sp3, sp2 and sp carbon hybridization. Classification of organic compounds and overview of their functional groups. NOMENCLATURE IUPAC AND TRADITIONAL: Physical and chemical properties of organic compounds. CHIRALITY AND STEREOISOMERY: General principles. Enantiomers and diastereoisomers. Related and absolute configurations and priority rules. Polarimeter and optical activity. Geometric isomerism in alkenes. ACIDITY AND BASICITY IN ORGANIC CHEMISTRY: Generality. Structural and electronic factors that influence the acidity and basicity of organic compounds. ALKANES: Structure, physical properties and reactivity. Fractional distillation of crude oil: cracking and reforming. ALKENES: Structure and reactivity. Geometric isomerism in alkenes. Electrophilic additions to alkenes and regioselectivity. ALKYNES: Structure, polarizability and acidity of terminal alkynes. Electrophilic additions to alkynes. NUCLEOPHILIC ALIPHATIC SUBSTITUTION AND Β-ELIMINATIONS. Basicity and nucleophilicity. Mechanisms SN1, SN2, E1, E2. AROMATICITY AND BENZENE REACTIONS: Generality. Reactions of electrophilic aromatic substitutions: halogenation, nitration, sulfonation, alkylation, acylation and Friedel-Crafts. Effect of substituents on the reactivity of mono- and di-substituted benzenes: activating and deactivating groups. Phenols. HETEROCYCLES SYSTEMS: Overview, classification and nomenclature of heterocyclic saturated, unsaturated and aromatic systems. CARBONYL COMPOUNDS: Generality. Nucleophilic addition to the carbonyl group of aldehydes and ketones. Addition of Grignard reagents, alcohols and amines. CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR FUNCTIONAL DERIVATIVES: Generality. Acylic nucleophilic substitution: general principles and relative reactivity of the various carboxylic derivatives. Synthesis of acid chlorides, esters, anhydrides, ketones, aldehydes and amides. CARBONYL ALPHA-SUBSTITUTION REACTIONS: Acidity of hydrogens in α to the carbonyl group. Keto-enol tautomerism and rectivity of enolates. CARBONYL CONDENSATION REACTIONS: Aldol condensation and Claisen condensation. Nucleophilic addition to α, β-unsaturated carbonyl compounds. AMINES: Basicity, synthesis and reactions of amines. CARBOHYDRATES: Structure, nomenclature and physical-chemical properties of the most common aldoses and ketoses. BIOPOLIMERS: Generality. Structure and classification of proteins, nucleic acids and carbohydrates. Vegetable biomass and energy conversion processes. Fibrous proteins. SYNTHETIC POLYMERS OF BIOMEDICAL INTEREST: General classes. Chain growth polymerization and stage growth polymerization. Copolymers. Physical properties of polymers.