Offerta Didattica

 

CHIMICA

CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II

Classe di corso: L-27 - Scienze e tecnologie chimiche
AA: 2022/2023
Sedi: MESSINA
SSDTAFtipologiafrequenzamoduli
CHIM/06CaratterizzanteLiberaLibera
CFUCFU LEZCFU LABCFU ESEOREORE LEZORE LABORE ESE
12741102424812
Legenda
CFU: n. crediti dell’insegnamento
CFU LEZ: n. cfu di lezione in aula
CFU LAB: n. cfu di laboratorio
CFU ESE: n. cfu di esercitazione
FREQUENZA:Libera/Obbligatoria
MODULI:SI - L'insegnamento prevede la suddivisione in moduli, NO - non sono previsti moduli
ORE: n. ore programmate
ORE LEZ: n. ore programmate di lezione in aula
ORE LAB: n. ore programmate di laboratorio
ORE ESE: n. ore programmate di esercitazione
SSD:sigla del settore scientifico disciplinare dell’insegnamento
TAF:sigla della tipologia di attività formativa
TIPOLOGIA:LEZ - lezioni frontali, ESE - esercitazioni, LAB - laboratorio

Obiettivi Formativi

Il corso è complementare a quello di Chimica Organica I e mira pertanto a completare le conoscenze di base sui composti organici mono- e bifunzionali. Fornisce ulteriori strumenti per interpretare e razionalizzare i meccanismi delle reazione organiche mediante comprovate correlazioni struttura/reattività, utilizzando un approccio metodologico scientifico. Consente inoltre di prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogie meccanicistiche. Apprendere la chimica organica dei composti naturali. Acquisire le conoscenze di base per eseguire autonomamente delle procedure sintetiche di chimica organica. Eseguire la sintesi, la purificazione, il recupero e la caratterizzazione di una serie diversificata di composti organici anche mediante l’analisi di dati spettroscopici.

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni in aula. Esercitazioni pratiche in laboratorio e lezioni in aula. Per il modulo di laboratorio la frequenza alle lezioni è obbligatoria, sono consentite assenze per non più del 30% delle ore di didattica complessiva. La frequenza verrà accertata tramite appUniMe e/o foglio firme.

Prerequisiti

Avere raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I. Avere raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I. La frequenza contemporanea o precedente del corso di Chimica Organica II.

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale finale.

Programma del Corso

------------------------------------------------------------ Modulo: 1007 - CHIMICA ORGANICA II ------------------------------------------------------------ Idrocarburi aromatici: Struttura del benzene. Aromaticità. Proprietà chimiche: la sostituzione elettrofila aromatica. Effetto dei sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati e non. Arini. Sali di diazonio, copulazione azoica. Fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, tautomeria, proprietà chimiche. Chinoni. Idrocarburi aromatici polinucleari: naftalene, antracene, fenantrene. Composti eterociclici. Pirrolo, furano, tiofene, piridina: proprietà e reattività. (12h LF) Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Sostituzione nucleofila acilica. Preparazioni e reattività di esteri, alogenuri acilici, ammidi, anidridi, nitrili. Acidi bicarbossilici. (4h LF) Ammine. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche, basicità. Proprietà chimiche. Sintesi delle ammine. (2h LF) Reazioni in alfa al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni degli enolati. Composti 1,3-dicarbonilici. Condensazioni. (6h LF) Composti carbonilici alfa-beta insaturi. Reattività. Addizione diretta e coniugata. (2h LF) Polimeri organici. Crescita a catena (Radicalica, cationica, anionica) e crescita a stadi (condensazioni). (2h LF) Reazioni pericicliche. Orbitali di frontiera. Elettrocicliche, cicloaddizioni, sigmatropiche. Regole di selezione. (2h LF) Esercitazioni in aula (12h ES) ------------------------------------------------------------ Modulo: 1011/4 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II ------------------------------------------------------------ Il corso consiste in esercitazioni pratiche di laboratorio e lezioni frontali in aula. Le esercitazioni di laboratorio prevedono l’esecuzione pratica di procedure di sintesi concernenti reazioni di chimica organica, seguite da purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. Le lezioni frontali si articolano nella trattazione dei seguenti argomenti: carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, lipidi e cenni su acidi nucleici. PROGRAMMA ESTESO: Introduzione al corso: norme di sicurezza nei laboratori chimici; uso di solventi, reagenti e apparecchiature di laboratorio. Esercitazioni pratiche in laboratorio: riduzioni chemoselettive con sodioboroidruro e con stagno/acido cloridrico; ossidazione di zuccheri (riconoscimento di zuccheri riducenti); sintesi di coloranti azoici; condensazione di Claisen-Schmidt; formazione di immine (riconoscimento gruppo amminico primario/secondario di amminoacidi); sintesi di cloruro di terz-butile da alcol terz-butilico; purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. Lezioni frontali: Carboidrati: Struttura, classificazione, proprietà, stereochimica, zuccheri D e L, proiezioni di Fisher e di Haworth, emiacetali, anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, reattività dei monosaccaridi, glicosidi, struttura dei principali disaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa). Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura, proprietà fisiche degli amminoacidi (proprietà acido-base, zwitterioni, punto isoelettrico), stereochimica. Metodi di preparazione degli amminoacidi. Legame peptidico, Peptidi. Principi di base della sintesi peptidica. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria, quaternaria. Lipidi: Acidi grassi, trigliceridi: struttura, saponificazione. Acidi Nucleici: cenni su nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici.

Testi di riferimento: ------------------------------------------------------------ Modulo: 1007 - CHIMICA ORGANICA II ------------------------------------------------------------ - P. Y. Bruice: “Chimica Organica”, III ed., EdiSES. - W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn: “Chimica Organica”, V ed., EdiSES. - J. McMurry: “Chimica Organica” Piccin. - M. Loudon; "Chimica Organica" - T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle: “Chimica Organica” Zanichelli. ------------------------------------------------------------ Modulo: 1011/4 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II ------------------------------------------------------------ Bruice, “Chimica Organica” 3 ed., EdiSES; Brown, Iverson, Anslyn, Foote, “Chimica Organica” 5 ed., EdiSES; McMurry, “Chimica Organica” 9 ed., Piccin; Loudon, “Chimica Organica”, EdiSES; File pdf forniti dal docente.

Elenco delle unità didattiche costituenti l'insegnamento

Docente: GIUSEPPE GATTUSO

Orario di Ricevimento - GIUSEPPE GATTUSO

GiornoOra inizioOra fineLuogo
Martedì 12:00 13:00Dipartimento di Scienze Chimiche
Note: Si riceve in qualunque giorno/orario, previo appuntamento telefonico o via email

Docente: ANGELA SCALA

Orario di Ricevimento - ANGELA SCALA

Dato non disponibile
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