Obiettivi Formativi

Il corso è complementare a quello di Chimica Organica I e mira pertanto a completare le conoscenze di base sui composti organici mono- e bifunzionali. Fornisce ulteriori strumenti per interpretare e razionalizzare i meccanismi delle reazione organiche mediante comprovate correlazioni struttura/reattività, utilizzando un approccio metodologico scientifico. Consente inoltre di prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogie meccanicistiche. Apprendere la chimica organica dei composti naturali. Acquisire le conoscenze di base per eseguire autonomamente delle procedure sintetiche di chimica organica. Eseguire la sintesi, la purificazione, il recupero e la caratterizzazione di una serie diversificata di composti organici anche mediante l’analisi di dati spettroscopici.

Learning Goals

The course is complementary to that of Organic Chemistry I and therefore aims to integrate the basic knowledge of mono- and bifunctional organic compounds. It provides additional tools for understanding and rationalizing the mechanisms of organic reactions through structure/reactivity correlations, using a scientific methodological approach. It also includes predicting the course of a reaction, as well as rationalizing the stereochemical aspects, through reasoning and mechanistic analogies. Learn the organic chemistry of natural compounds. Acquire the basic knowledge to independently perform synthetic organic chemistry procedures. Perform the synthesis, purification, recovery and characterization of a diverse series of organic compounds, including through the analysis of spectroscopic data. Avere raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I. Avere raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I. La frequenza contemporanea o precedente del corso di Chimica Organica II.

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni in aula. Esercitazioni pratiche in laboratorio e lezioni in aula. Per il modulo di laboratorio la frequenza alle lezioni è obbligatoria, sono consentite assenze per non più del 30% delle ore di didattica complessiva. La frequenza verrà accertata tramite appUniMe e/o foglio firme.

Teaching Methods

The course will consist of lessons and exercise. Practical laboratory exercises and classroom lessons. For the laboratory module, class attendance is mandatory; absences are allowed for no more than 30 percent of the total teaching hours. Attendance will be ascertained by appUniMe and/or signature form.

Prerequisiti

Avere raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I. Avere raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I. La frequenza contemporanea o precedente del corso di Chimica Organica II.

Prerequisites

Being familiar with the topics covered in Organic Chemistry I and Laboratory of Organic Chemistry I. Being familiar with the topics covered in Organic Chemistry I and Laboratory of Organic Chemistry I. Students should attend in the same semester (or must have previously attended) Organic Chemistry II.

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale finale.

Assessment

Oral examination at the end of the course.

Programma del Corso

------------------------------------------------------------ Modulo: 1007 - CHIMICA ORGANICA II ------------------------------------------------------------ Idrocarburi aromatici: Struttura del benzene. Aromaticità. Proprietà chimiche: la sostituzione elettrofila aromatica. Effetto dei sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati e non. Arini. Sali di diazonio, copulazione azoica. Fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, tautomeria, proprietà chimiche. Chinoni. Idrocarburi aromatici polinucleari: naftalene, antracene, fenantrene. Composti eterociclici. Pirrolo, furano, tiofene, piridina: proprietà e reattività. (12h LF) Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Sostituzione nucleofila acilica. Preparazioni e reattività di esteri, alogenuri acilici, ammidi, anidridi, nitrili. Acidi bicarbossilici. (4h LF) Ammine. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche, basicità. Proprietà chimiche. Sintesi delle ammine. (2h LF) Reazioni in alfa al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni degli enolati. Composti 1,3-dicarbonilici. Condensazioni. (6h LF) Composti carbonilici alfa-beta insaturi. Reattività. Addizione diretta e coniugata. (2h LF) Polimeri organici. Crescita a catena (Radicalica, cationica, anionica) e crescita a stadi (condensazioni). (2h LF) Reazioni pericicliche. Orbitali di frontiera. Elettrocicliche, cicloaddizioni, sigmatropiche. Regole di selezione. (2h LF) Esercitazioni in aula (12h ES) ------------------------------------------------------------ Modulo: 1011/4 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II ------------------------------------------------------------ Il corso consiste in esercitazioni pratiche di laboratorio e lezioni frontali in aula. Le esercitazioni di laboratorio prevedono l’esecuzione pratica di procedure di sintesi concernenti reazioni di chimica organica, seguite da purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. Le lezioni frontali si articolano nella trattazione dei seguenti argomenti: carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, lipidi e cenni su acidi nucleici. PROGRAMMA ESTESO: Introduzione al corso: norme di sicurezza nei laboratori chimici; uso di solventi, reagenti e apparecchiature di laboratorio. Esercitazioni pratiche in laboratorio: riduzioni chemoselettive con sodioboroidruro e con stagno/acido cloridrico; ossidazione di zuccheri (riconoscimento di zuccheri riducenti); sintesi di coloranti azoici; condensazione di Claisen-Schmidt; formazione di immine (riconoscimento gruppo amminico primario/secondario di amminoacidi); sintesi di cloruro di terz-butile da alcol terz-butilico; purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. Lezioni frontali: Carboidrati: Struttura, classificazione, proprietà, stereochimica, zuccheri D e L, proiezioni di Fisher e di Haworth, emiacetali, anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, reattività dei monosaccaridi, glicosidi, struttura dei principali disaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa). Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura, proprietà fisiche degli amminoacidi (proprietà acido-base, zwitterioni, punto isoelettrico), stereochimica. Metodi di preparazione degli amminoacidi. Legame peptidico, Peptidi. Principi di base della sintesi peptidica. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria, quaternaria. Lipidi: Acidi grassi, trigliceridi: struttura, saponificazione. Acidi Nucleici: cenni su nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici.

Course Syllabus

------------------------------------------------------------ Modulo: 1007 - CHIMICA ORGANICA II ------------------------------------------------------------ Aromatic hydrocarbons. Benzene, aromaticity. Reactions: Electrophilic aromatic substitution. Substituent effects. Nucleophilic aromatic substitution. Benzyne. Diazonium salts, copulation. Phenols: physical properties, acidity, reactions. Quinones. Polynuclear aromatic hydrocarbons: naphthalene, anthracene, fenantrene. Aromatic heterocycles, aromaticity, pyrrole, furan, thiophene, pyridine. (12h LF) Carboxylic acids and their derivatives. Nomenclature. Phisycal properties. Nucleophilic acylic substitution. Preparation and reactions of esters, acyl halides, amides, anhydrides, nitriles. Dicarboxylic acids. (4h LF) Amines. Nomenclature. Phisycal properties. Basicity. Preparation and reactions. (2h LF) Reaction at the alpha-position of carbonyl compounds. Keto-enol tautomerism. Enolate reactions. 1,3-dicabonyl compounds. Condensations. (6h LF) Alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Reactivity. Conjugated addition (2h LF) Organic polymers. Chain-growth polymerization (radical, cationic, anionic ones), step-growth polymerization (condensations). (2h LF) Periciclyc reactions. Frontier orbitals. Electrocyclic reactions, cycloadditions, sigmatropic reactions. Selection rules. (2h LF) Problems and exercises. (12h ES) ------------------------------------------------------------ Modulo: 1011/4 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II ------------------------------------------------------------ The course consists of practical laboratory exercises and classroom lectures. Laboratory Exercises: Practical execution of synthesis procedures concerning organic chemistry reactions, purification and characterization of reaction products. The lectures will cover the following topics: carbohydrates; aminoacids, peptides, proteins; lipids; nucleic acids. Introduction to the course: safety standards in chemical laboratories; use of solvents, reagents and laboratory equipment. Laboratory Exercises: Practical execution of synthesis procedures concerning organic chemistry reactions: chemoselective reductions with sodium borohydride and tin / hydrochloric acid; oxidation of sugars (recognition of reducing sugars); synthesis of azo-dyes; Claisen-Schmidt condensation; imine formation (primary / secondary amino group recognition of amino acids); synthesis of tert-butyl chloride from tert-butyl alcohol; purification and characterization of reaction products. Classroom lectures: Carbohydrates: Structure and classification, stereochemistry, D and L series, Fischer and Haworth projections, cyclic structures: hemiacetals and anomers, mutarotation, reducing sugars, monosaccharides reactivity, glycosides, structure of the main disaccharides and polysaccharides (starch and cellulose). Aminoacids, peptides, proteins: structure of aminoacids, acid-base properties, zwitterion and isoelectric point, stereochemistry. Synthesis of aminoacids, peptide bond, peptide synthesis. Proteins: primary, secondary, tertiary, quaternary structure. Lipids: fat acids, triacylglycerols: structure, saponification. Nucleic acids: a brief outline on nucleosides, nucleotides, and nucleic acids.