Programma del Corso
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Modulo: 1007 - CHIMICA ORGANICA II
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Idrocarburi aromatici: Struttura del benzene. Aromaticità. Proprietà chimiche: la sostituzione elettrofila aromatica. Effetto dei sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati e non. Arini. Sali di diazonio, copulazione azoica. Fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, tautomeria, proprietà chimiche. Chinoni. Idrocarburi aromatici polinucleari: naftalene, antracene, fenantrene. Composti eterociclici. Pirrolo, furano, tiofene, piridina: proprietà e reattività. (12h LF)
Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Sostituzione nucleofila acilica. Preparazioni e reattività di esteri, alogenuri acilici, ammidi, anidridi, nitrili. Acidi bicarbossilici. (4h LF)
Ammine. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche, basicità. Proprietà chimiche. Sintesi delle ammine. (2h LF)
Reazioni in alfa al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni degli enolati. Composti 1,3-dicarbonilici. Condensazioni. (6h LF)
Composti carbonilici alfa-beta insaturi. Reattività. Addizione diretta e coniugata. (2h LF)
Polimeri organici. Crescita a catena (Radicalica, cationica, anionica) e crescita a stadi (condensazioni). (2h LF)
Reazioni pericicliche. Orbitali di frontiera. Elettrocicliche, cicloaddizioni, sigmatropiche. Regole di selezione. (2h LF)
Esercitazioni in aula (12h ES)
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Modulo: 1011/4 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II
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Il corso consiste in esercitazioni pratiche di laboratorio e lezioni frontali in aula. Le esercitazioni di laboratorio prevedono l’esecuzione pratica di procedure di sintesi concernenti reazioni di chimica organica, seguite da purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. Le lezioni frontali si articolano nella trattazione dei seguenti argomenti: carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, lipidi e cenni su acidi nucleici.
PROGRAMMA ESTESO:
Introduzione al corso: norme di sicurezza nei laboratori chimici; uso di solventi, reagenti e apparecchiature di laboratorio. Esercitazioni pratiche in laboratorio: riduzioni chemoselettive con sodioboroidruro e con stagno/acido cloridrico; ossidazione di zuccheri (riconoscimento di zuccheri riducenti); sintesi di coloranti azoici; condensazione di Claisen-Schmidt; formazione di immine (riconoscimento gruppo amminico primario/secondario di amminoacidi); sintesi di cloruro di terz-butile da alcol terz-butilico; purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione.
Lezioni frontali: Carboidrati: Struttura, classificazione, proprietà, stereochimica, zuccheri D e L, proiezioni di Fisher e di Haworth, emiacetali, anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, reattività dei monosaccaridi, glicosidi, struttura dei principali disaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa).
Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura, proprietà fisiche degli amminoacidi (proprietà acido-base, zwitterioni, punto isoelettrico), stereochimica. Metodi di preparazione degli amminoacidi. Legame peptidico, Peptidi. Principi di base della sintesi peptidica. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria, quaternaria.
Lipidi: Acidi grassi, trigliceridi: struttura, saponificazione.
Acidi Nucleici: cenni su nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici.
Course Syllabus
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Modulo: 1007 - CHIMICA ORGANICA II
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Aromatic hydrocarbons. Benzene, aromaticity. Reactions: Electrophilic aromatic substitution. Substituent effects. Nucleophilic aromatic substitution. Benzyne. Diazonium salts, copulation. Phenols: physical properties, acidity, reactions. Quinones. Polynuclear aromatic hydrocarbons: naphthalene, anthracene, fenantrene. Aromatic heterocycles, aromaticity, pyrrole, furan, thiophene, pyridine. (12h LF)
Carboxylic acids and their derivatives. Nomenclature. Phisycal properties. Nucleophilic acylic substitution. Preparation and reactions of esters, acyl halides, amides, anhydrides, nitriles. Dicarboxylic acids.
(4h LF)
Amines. Nomenclature. Phisycal properties. Basicity. Preparation and reactions. (2h LF)
Reaction at the alpha-position of carbonyl compounds. Keto-enol tautomerism. Enolate reactions. 1,3-dicabonyl compounds. Condensations. (6h LF)
Alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Reactivity. Conjugated addition (2h LF)
Organic polymers. Chain-growth polymerization (radical, cationic, anionic ones), step-growth polymerization (condensations). (2h LF)
Periciclyc reactions. Frontier orbitals. Electrocyclic reactions, cycloadditions, sigmatropic reactions. Selection rules. (2h LF)
Problems and exercises. (12h ES)
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Modulo: 1011/4 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II
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The course consists of practical laboratory exercises and classroom lectures.
Laboratory Exercises: Practical execution of synthesis procedures concerning organic chemistry reactions, purification and characterization of reaction products.
The lectures will cover the following topics: carbohydrates; aminoacids, peptides, proteins; lipids; nucleic acids.
Introduction to the course: safety standards in chemical laboratories; use of solvents, reagents and laboratory equipment. Laboratory Exercises: Practical execution of synthesis procedures concerning organic chemistry reactions: chemoselective reductions with sodium borohydride and tin / hydrochloric acid; oxidation of sugars (recognition of reducing sugars); synthesis of azo-dyes; Claisen-Schmidt condensation; imine formation (primary / secondary amino group recognition of amino acids); synthesis of tert-butyl chloride from tert-butyl alcohol; purification and characterization of reaction products.
Classroom lectures: Carbohydrates: Structure and classification, stereochemistry, D and L series, Fischer and Haworth projections, cyclic structures: hemiacetals and anomers, mutarotation, reducing sugars, monosaccharides reactivity, glycosides, structure of the main disaccharides and polysaccharides (starch and cellulose).
Aminoacids, peptides, proteins: structure of aminoacids, acid-base properties, zwitterion and isoelectric point, stereochemistry. Synthesis of aminoacids, peptide bond, peptide synthesis. Proteins: primary, secondary, tertiary, quaternary structure.
Lipids: fat acids, triacylglycerols: structure, saponification.
Nucleic acids: a brief outline on nucleosides, nucleotides, and nucleic acids.