Obiettivi Formativi

Fornire conoscenze di base sulla nomenclatura e la rappresentazione tridimensionale delle molecole organiche. Riconoscere le proprietà e la reattività dei diversi gruppi funzionali. Identificare le classi dei principali composti organici, ivi incluse le biomolecole, e conoscerne i più comuni metodi di preparazione

Learning Goals

Provide a basic knowledge of the nomenclature and the three-dimensional representation of organic molecules. Recognize properties and reactivity of functional groups. Identify the different classes of organic compounds, including biomolecules, and being familiar with the most common preparation methods.

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali (4 CFU; 1 CFU = 6h) ed esercitazioni (2 CFU; 1 CFU =12h). Le lezioni frontali sono somministrate prevalentemente alla lavagna (ma prevedono anche l’utilizzo di diapositive/lucidi). In considerazione del carattere propedeutico del corso di Chimica Organica rispetto a quello di Biochimica, il percorso pedagogico è organizzato in modo tale che prima siano esaminati i gruppi funzionali (struttura/reattività) presenti nelle principali classi dei composti organici ed a seguire siano analizzati i meccanismi di reazione più significativi, mettendo in luce, ove possibile, le analogie con il contesto biochimico. Circa il 25% delle lezioni frontali è dedicato alle biomolecole ed alla chimica organica delle loro bio-trasformazioni. Le esercitazioni sono organizzate in modo da permettere l’acquisizione di quei processi logico-deduttivi necessari per risolvere un problema di chimica organica organizzando una strategia adeguata.

Teaching Methods

The course will consist of lectures (4 CFU; 1 CFU equals 6h) and exercise sessions (2 CFU; 1 CFU equals 12h). Lectures involve the use of a blackboard (slides and transparencies are also used). Given that the Organic Chemistry course is preparatory to that of Biochemistry, the classes are organized so as to examine first the functional groups (structure/reactivity) present in the main classes of organic compounds and then to analyse the most significant reaction mechanisms, highlighting, where possible, the analogies with the biochemical context. Approximately 25% of the lectures will deal with biomolecules and the organic chemistry of their bio-transformations. The exercise sessions are designed in such a way as to allow the acquisition of the logical-deductive processes necessary to solve an organic chemistry problem by preparing/devising an appropriate strategy.

Prerequisiti

Concetti di base di chimica generale.

Prerequisites

Basic concepts of general chemistry.

Verifiche dell'apprendimento

L’esame finale è orale. L’esame orale è preceduto da una prova preliminare scritta costituita da una serie di domande. In seguito al raggiungimento di un punteggio pari almeno al 50% di quello massimo previsto dalla prova stessa, verrà consigliato al candidato di accedere alla prova d’esame orale.

Assessment

Students must pass an oral exam at the end of the course. Prior to the oral exam, candidates will be assessed with a preliminary written test consisting of a series of questions. Candidates must achieve a score of at least 50% on this test in order to qualify for the oral exam.

Programma del Corso

La struttura chimica e il legame chimico. Concetti generali su: acidi e basi, nucleofili ed elettrofili, simbologia delle frecce curve e reazioni in chimica organica. Nomenclatura dei composti organici. Classificazione dei composti organici e reattività dei rispettivi gruppi funzionali. Meccanismi di reazione. Cenni di stereochimica. Le biomolecole. Esercitazioni in itinere sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. PROGRAMMA ESTESO: La struttura chimica e il legame chimico: i legami covalenti; orbitali ibridi; strutture di risonanza. Gli acidi e le basi: acidi e basi di Bronsted-Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofilia ed elettrofilia; la simbologia delle frecce curve. Le reazioni in chimica organica: generalità. Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; i cicloalcani e la loro stereochimica. La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; conversione di alcheni in alogenuri alchilici ed in alcoli; la regola di Markovnikov; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; idratazione degli alchini e equilibrio cheto-enolico; riduzione degli alchini. Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2 - meccanismi e stereochimica. Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Saytzev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli. Gli eteri: sintesi di Williamson; gli epossidi i tioli e i solfuri: generalità, nomenclatura. Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Huckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; i fenoli: acidità; gli eterocicli aromatici: nomenclatura e reattività. Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile, i reattivi di Grignard; la formazione di emiacetali, acetali, immine ed enammine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi degli esteri; idrolisi delle ammidi. La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione aldolica incrociata; la condensazione di Claisen. Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Carboidrati: classificazione e proprietà; struttura dei monosaccaridi; stereochimica dei carboidrati; le proiezioni di Haworth; la mutarotazione; gli epimeri; gli anomeri; i glicosidi ed il legame glicosidico; i disaccaridi; il saccarosio; zuccheri riducenti e non; i polisaccaridi; amido e cellulosa; Il ribosio e le basi puriniche e pirimidiniche. Amminoacidi, peptidi e proteine: nomenclatura; stereochimica degli alfa-amminoacidi; proprietà acido-base; il punto isoelettrico; il legame peptidico; peptidi e accenno alle strutture proteiche. Lipidi: acidi grassi; saponi; triacilgliceroli; isoprene; terpeni. Esercitazioni: esercizi sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. Risoluzione di problemi sintetici di base.

Course Syllabus

Chemical structures and chemical bonds. General concepts on: acids and bases, nucleophiles and electrophiles, the use of curved arrows and the reactions in organic chemistry. The nomenclature of organic compounds. The classification of organic compounds and the reactivity of their functional groups. Reaction mechanisms. Elements of stereochemistry. Biomolecules. Exercises on the basic topics covered in the lectures. Chemical structure and chemical bond: the covalent bonds; hybrid orbitals; resonance structures. Acids and bases: Bronsted-Lowry acids and bases; Lewis acids and bases; nucleophilic and electrophilic compounds; the use of curved arrows. An overview of the organic chemistry reactions. Alkanes: nomenclature; constitutional isomers; conformational isomers; cycloalkanes and their stereochemistry. Stereochemistry: concept of chirality; stereocentre; stereoisomers; diastereoisomers; enantiomers; absolute R and S configurations; physical properties of enantiomers; the racemates; the meso compounds; chiral molecules with more than one stereocentre; Fisher projections. Alkenes: nomenclature; cis and trans isomers; E and Z isomers; electrophilic addition to the double bond; conversion of alkenes into alkyl halides and into alcohols; the Markovnikov rule; carbocations; oxidation and reduction of the unsaturated bond. Alkynes: nomenclature; acidity of alkynes; addition of water to alkynes and keto-enol equilibrium. Alkyl halides: nomenclature; the SN1 and SN2 nucleophilic substitutions and the E1 and E2 eliminations E1 and E2 - mechanisms and stereochemistry. Alcohols: nomenclature; acidity of alcohols; dehydration of alcohols; Saytzev's rule; reactions with HX; oxidation and reduction of alcohols. Ehers, the synthesis of Williamson; epoxides, thiols and sulphides: nomenclature. Benzene and aromatic compounds: nomenclature; the concept of aromaticity; the Huckel rule; aromatic electrophilic substitution; activating and deactivating groups; phenols: acidity; aromatic heterocycles: nomenclature and reactivity. Aldehydes and ketones: nomenclature; the nucleophilic addition reactions to the carbonyl, the Grignard reagents; the formation of hemiacetals, acetals, imines and enamines; oxidations and reductions of aldehydes and ketones. Carboxylic acids and their derivatives: nomenclature; nucleophilic acyl substitution reactions; conversion of carboxylic acids into esters, acyl halides and amides; reduction of carboxylic acids; reactivity of carboxylic acid derivatives; nomenclature; hydrolysis of esters; hydrolysis of amides. The chemistry of enolate ions: aldol condensation; the crossed aldol condensation; the condensation of Claisen; malonic synthesis; acetoacetic synthesis. Amines: general information on the structure and properties; nomenclature; basicity of amines; quaternary ammonium salts; alkylation and acylation reactions of amines. Carbohydrates: classification and properties; monosaccharide structure; carbohydrate stereochemistry; Haworth's projections; mutarotation; epimers; anomers; glycosides and the glycosidic bond; disaccharides; sucrose; reducing and non-reducing sugars; the polysaccharides; starch and cellulose; Ribose and the purine and pyrimidine bases. Amino acids, peptides and proteins: nomenclature; stereochemistry of alpha-amino acids; acid-base properties; the isoelectric point; the peptide bond; peptides and protein structures. Lipids: fatty acids; soaps; triacylglycerols; isoprene; terpenes. Practice sessions: exercises on basic topics covered in the lectures. Solution of basic organic synthesis problems.