Obiettivi Formativi

Approfondimento del chimismo dei gruppi funzionali, della stereochimica e dei principali sistemi carbociclici ed eterociclici.

Learning Goals

Insight into the chemism of functional groups, stereochemistry and the main carbocyclic and heterocyclic systems.

Metodi didattici

Lezioni teoriche. Esercitazioni sui principali argomenti trattati. Strumenti a supporto della didattica. PC collegato con videoproiettore o LIM

Teaching Methods

TTheoretical lessons. Practical exercises on key topics. Tools to support teaching. PC connected with videoprojector or LIM

Prerequisiti

Possedere conoscenze di Chimica Organica

Prerequisites

To have knowledge on Organic Chemistry

Verifiche dell'apprendimento

L'esame è diviso in due parti, scritta e orale. La parte scritta consiste in una serie di esercizi e problemi. L'esito della prova scritta condiziona l'ammissione alla parte orale. Alla prova orale vengono proposti quesiti di carattere teorico anche riferiti dagli esercizi della prova scritta. La valutazione finale tiene conto di entrambe le prove, scritta e orale.

Assessment

The examination consists in a written and an oral part. The first one consists of a series of exercises and synthetic problems. A positive outcome of the written test conditions the access to the oral examination. The oral test consists of theoretical questions, also referring to the written test topics. The final evaluation will take into consideration the results of both written and oral tests.

Programma del Corso

Lezioni di approfondimento del chimismo dei gruppi funzionali, della stereochimica e dei principali sistemi carbociclici ed eterociclici. Reazioni pericicliche: reazioni elettrocicliche, cicloaddizioni e trasposizioni sigmatropiche – teoria degli orbitali molecolari di frontiera - Carboidrati: classificazione e struttura- proiezioni di Fisher – D ed L – enantiomeri ed epimeri – Emiacetali ciclici, anomeri - mutarotazione - reazioni dei carboidrati – glicosidi, disaccaridi e polisaccaridi – Eterocicli aromatici: pirrolo, furano, tiofene, indolo, piridina, chinolina e isochinolina, imidazolo, pirazolo, ossazolo, isossazolo, diazine: metodi sintetici, reattività verso elettrofili e nucleofili, acidi e basi; derivati di particolare interesse – cenni su ioni pirilio e derivati, su eterocicli a tre e sette termini - Gruppi di protezione. – Amminoacidi, peptidi e proteine: classificazione e proprietà degli alfa-amminoacidi, proiezioni di Fisher - D ed L -sintesi di amminoacidi – struttura primaria delle proteine: principi di base della sintesi peptidica – cenni su struttura secondaria, terziaria e quaternaria – Brevi cenni su reazioni metallo catalizzate. Esercitazioni in aula sui principali argomenti trattati.

Course Syllabus

In-depth lessons on the chemistry of functional groups, and the stereochemistry of the major carbocyclic and heterocyclic systems. Pericyclic reactions: electrocyclic reactions, cycloadditions and sigmatropic transpositions - frontier molecular orbitals theory – Carbohydrates: classification and structure - Fischer projections - D and L - enantiomers and epimers - Cyclic hemiacetals, anomers - mutarotation - carbohydrate reactions - glycosides, disaccharides and polysaccharides - Aromatic heterocycles: pyrrole, furan, thiophene, indole, pyridine, quinoline and isoquinoline, imidazole, pyrazole, oxazole, isoxazole, diazines: synthetic methods and reaction with electrophiles and nucleophiles, bases and acids; derivatives of particular interest - hints on pyrylum cation and derivatives and heterocycles with three and seven terms - Protecting groups - Amino acids, peptides and proteins: classification and features of alpha-amino acids, Fischer projections- D and L - synthesis of amino acids - primary structure of proteins: basic principles of peptide synthesis - secondary, tertiary and quaternary structure - Short hints on catalyzed metal reactions.  Classroom exercises on the main topics