Obiettivi Formativi

Il corso si propone di ampliare e consolidare le conoscenze sulle tecniche spettroscopiche (IR, MS e NMR) utilizzate nella determinazione della struttura di composti organici.

Learning Goals

The course will broaden and consolidate student’s knowledge of spectroscopic techniques (IR, MS and NMR) commonly used for the structural determination of organic compounds.

Metodi didattici

Il corso sarà articolato in attività di lezione frontale (3 CFU ed esercitazioni in aula (risoluzione di problemi di spettroscopia (3 CFU). Le lezioni si terranno con l'ausilio del power-point e di lavagna e gessetti. Durante le esercitazioni saranno forniti ad ogni studente gli esercizi di spettroscopia da risolvere.

Teaching Methods

The course will consist of theory (3 CFU) and practice in organic spectroscopy (3 CFU). Power-point will be used together with blackboard. During practise sessions organic spectroscopy problems will be provided to each student.

Prerequisiti

Lo studente deve avere conoscenze di chimica organica di base

Prerequisites

The student must be familiar with common organic chemistry compounds

Verifiche dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento prevede una prova scritta ed una orale. La prova scritta riguarderà l'identificazione della struttura di una molecola organica attraverso l'interpretazione dei suoi spettri IR, MS e NMR. La prova orale verterà sugli aspetti teorici delle tecniche spettroscopiche studiate.

Assessment

Written test and oral examination. During the written test the student will be asked to solve an organic spectroscopy problem. Oral examination will be focused on spectroscopy theory.

Programma del Corso

Spettroscopia nell'Infrarosso: Introduzione e teoria. Strumentazione. Preparazione del campione. Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche (3h, 0.5 CFU). Spettrometria di Massa: Interpretazione degli spettri di Massa di molecole organiche (3h, 0.5 CFU). Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare: 1H NMR: Introduzione. Proprietà magnetiche dei nuclei. Eccitazione e rilassamento di nuclei con spin 1/2. Strumentazione (3h, 0.5 CFU) Preparazione del campione. Spostamento chimico. Accoppiamento di spin: sistemi di spin del primo ordine; protoni su atomi di ossigeno, azoto e zolfo; accoppiamento di spin con altri nuclei Equivalenza di spostamento chimico. Equivalenza magnetica. Sistemi rigidi AMX, ABX, ABC. Sistemi a catena aperta conformazionalmente mobili, accoppiamento virtuale. Chiralità: protoni enantiotopici e diastereotopici, agenti CSA e reagenti di shift. Accoppiamento vicinale, geminale e a lunga distanza. Disaccoppiamento di spin selettivo. Effetto Nucleare Overhauser (3h, 0.5 CFU) -13C NMR: Accoppiamento 13C-1H - Tecniche di disaccoppiamento 1H. Spostamenti chimici. Rilassamento T1. Effetto Nucleare Overhauser. DEPT (3h, 0.5 CFU) - NMR bidimensionale: Spettrometria di correlazione (COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC, INADEQUATE). Cenni di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare di 15N, 19F, 29Si, 31P. Cenni di NMR a gradiente di campo (3h, 0.5 CFU). Esercitazioni in aula: identificazione della struttura di composti organici attraverso l’interpretazione degli spettri IR, NMR e MS (36h, 3 CFU).

Course Syllabus

Theory: Infrared spectroscopy: Introduction and theory. IR Spectrometer. Sample preparation. Characteristic group frequencies (3h, 0.5 CFU). Mass Spectrometry: MS spectra of organic molecules (3h, 0.5 CFU). Nuclear Magnetic Resonance: 1H NMR: Introduction Nuclear magnetic properties Excitation and relaxation of nuclei with spin 1/2 NMR spectrometer (3h, 0.5 CFU) Sample preparation Chemical shift spin- spin coupling; 1st order spectra; spin-spin coupling with other nuclei. Chemical and magnetic equivalence - AMX, ABX, ABC systems. Virtual coupling Chirality: enantiotopic and diastereotopic nuclei, CSA agents and shifts reagents. Vicinal, geminal and long-range coupling. Decoupling. Nuclear Overhauser Effect (3h, 0.5 CFU) 13C NMR: Coupling 13C-1H - Proton decoupling Chemical shift T1 Relaxation - Nuclear Overhauser Effect DEPT (3h, 0.5 CFU) 2D NMR: Correlation spectroscopy (COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC, INADEQUATE) NMR of 15N, 19F, 29Si, 31P- PFG-NMR (3h, 0.5 CFU). Practice: Organic structures from spectra (36h, 3 CFU).