Obiettivi Formativi

Conseguire conoscenze di base sulla nomenclatura e sulla rappresentazione tridimensionale delle molecole organiche. Distinguere i diversi gruppi funzionali e conoscerne le proprietà e la reattività. Identificare le classi dei principali composti organici e conoscerne i più comuni metodi di preparazione. Saper prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogia utilizzando i meccanismi di reazione. Riconoscere i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole e descriverne il comportamento e la reattività attraverso un approccio chimico volto a fornire una visione complementare rispetto a quella biologica/biochimica.

Learning Goals

Learning objectives: Students at the end of the course should have acquired a basic knowledge of the nomenclature and three-dimensional structural representation of organic molecules. They should be able to: recognize the different functional groups and comment on their properties and reactivity; identify the main families of organic compounds and be familiar with the most common synthetic methods for their preparation; predict and explain the outcome of a reaction and the stereochemistry of the intermediates/products formed by means of analogies and reference to generally accepted reaction mechanisms; recognize functional groups present in bio-molecules and describe their behaviour and basic reactivity from an organic chemistry viewpoint.

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali (4 CFU; 1 CFU = 6h) ed esercitazioni (2 CFU; 1 CFU =12h). Le lezioni frontali sono somministrate prevalentemente alla lavagna (ma prevedono anche l’utilizzo di diapositive/lucidi). In considerazione della propedeuticità del corso di Chimica Organica rispetto a quello di Biochimica, il percorso pedagogico è organizzato in modo tale che prima siano esaminati i gruppi funzionali (struttura/reattività) presenti nelle principali classi dei composti organici ed a seguire siano analizzati i meccanismi di reazione più significativi, mettendo in luce, ove possibile, le analogie con il contesto biochimico. Circa il 25% delle lezioni frontali è dedicato alle biomolecole ed alla chimica organica delle loro bio-trasformazioni. Le esercitazioni sono organizzate in modo da permettere l’acquisizione di quei processi logico-deduttivi necessari per risolvere un problema di chimica organica organizzando una strategia adeguata.

Teaching Methods

Teaching methods: The course will consist of lectures (4 CFU; 1 CFU equals 6h) and exercise sessions (2 CFU; 1 CFU equals 12h). Lectures involve the use of a blackboard (slides and transparencies are also used). Given that the Organic Chemistry course is preparatory to that of Biochemistry, the classes are organized so as to examine first the functional groups (structure/reactivity) present in the main classes of organic compounds and then to analyse the most significant reaction mechanisms, highlighting, where possible, the analogies with the biochemical context. Approximately 25% of the lectures are dedicated to biomolecules and the organic chemistry of their bio-transformations. The exercise sessions are designed in such a way as to allow the acquisition of the logical-deductive processes necessary to solve an organic chemistry problem by preparing/devising an appropriate strategy.

Prerequisiti

L’esame di Chimica Generale è propedeutico a quello di Chimica Organica e pertanto è dato per scontato che lo studente conosca già i concetti di base di chimica generale (ad es.: la struttura atomica, l'ibridizzazione degli atomi, il legame chimico, gli acidi, le base, il calcolo delle concentrazioni, ecc.).

Prerequisites

Entry requirements: Prior to taking the Organic Chemistry examination, students must have passed that of General Chemistry. Students should therefore already be familiar with the basic concepts of general chemistry (e.g., atomic structure, hybridization, the chemical bond, acids/bases, concentration calculations, etc.).

Verifiche dell'apprendimento

L’esame finale è orale. L’esame orale è preceduto da una prova preliminare scritta costituita da una serie di domande. In seguito al raggiungimento di un punteggio pari almeno al 50% di quello massimo previsto dalla prova stessa, verrà consigliato al candidato di accedere alla prova d’esame orale.

Assessment

Final assessment: Students must pass an oral exam at the end of the course. Prior to the oral exam, candidates will be assessed with a preliminary written test consisting of a series of questions. Candidates must achieve a score of at least 50% on this test in order to qualify for the oral. The oral exam will test the candidates' knowledge of the whole course syllabus as well as their ability to communicate ideas clearly and effectively.

Programma del Corso

La struttura chimica e il legame chimico: i legami covalenti; orbitali ibridi; strutture di risonanza. Gli acidi e le basi: acidi e basi di Bronsted-Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofilia ed elettrofilia; la simbologia delle frecce curve. Le reazioni in chimica organica: generalità. Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; intermedi radicalici; i cicloalcani e la loro stereochimica. La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; conversione di alcheni in alogenuri alchilici; conversione di alcheni in alcoli; la regola di Markovnikov; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Doppi legami coniugati, reattività dei dieni. Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; trasformazione degli alchini in aldeidi e chetoni; riduzione degli alchini. Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2; meccanismi e stereochimica. Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Saytzev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli; i tioli, gli eteri, gli epossidi e i solfuri: generalità, nomenclatura, reattività; la sintesi di Williamson. Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Hϋckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; reattività benzilica; i fenoli: acidità; gli eterocicli aromatici: nomenclatura e reattività. Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile, i reattivi di Grignard; la formazione di emiacetali, acetali e di immine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi degli esteri; idrolisi delle ammidi. La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione aldolica incrociata; la condensazione di Claisen; la sintesi malonica; la sintesi acetacetica. Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; sali di arildiazonio e le loro trasformazioni; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Carboidrati: classificazione e proprietà; struttura dei monosaccaridi; stereochimica dei carboidrati; le proiezioni di Haworth; la mutarotazione; epimeri; anomeri; i glicosidi ed il legame glicosidico; i disaccaridi; il saccarosio; zuccheri riducenti e non; i polisaccaridi; amido e cellulosa; Il ribosio e le basi puriniche e pirimidiniche. Amminoacidi, peptidi e proteine: nomenclatura; stereochimica degli alfa-amminoacidi; proprietà acido-base; il punto isoelettrico; il legame peptidico; peptidi e accenno alle strutture proteiniche. Lipidi: acidi grassi; saponi; triacilgliceroli; isoprene; terpeni; struttura del colesterolo. Esercitazioni: Esercizi sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. Risoluzione di problemi sintetici di base. Esercitazioni numeriche in itinere per verificare il grado di comprensione dello studente.

Course Syllabus

Course content: Chemical structure and chemical bond: the covalent bonds; hybrid orbitals; resonance structures. Acids and bases: Bronsted-Lowry acids and bases; Lewis acids and bases; nucleophilic and electrophilic compounds; the use of curved arrows. Reactions in organic chemistry: generalities. Alkanes: nomenclature; constitutional isomers; conformational isomers; radical intermediates; cycloalkanes and their stereochemistry. Stereochemistry: concept of chirality; stereocentre; stereoisomers; diastereoisomers; enantiomers; absolute R and S configurations; physical properties of enantiomers; the racemates; the meso compounds; chiral molecules with more than one stereocentre; Fisher projections. Alkenes: generalities; nomenclature; cis and trans isomers; E and Z isomers; electrophilic addition to the double bond; conversion of alkenes into alkyl halides; conversion of alkenes into alcohols; the Markovnikov rule; carbo-cations; oxidation and reduction of the unsaturated bond. Conjugated double bonds, diene reactivity. Alkynes: generalities; nomenclature; acidity of alkynes; transformation of alkynes into aldehydes and ketones; reduction of alkynes. Alkyl halides: generalities; nomenclature; the nucleophilic substitutions SN1 and SN2 and the eliminations E1 and E2; mechanisms and stereochemistry. Alcohols: generalities; nomenclature; acidity of alcohols; dehydration of alcohols; Saytzev's rule; reactions with HX; oxidation and reduction of alcohols; thiols, ethers, epoxides and sulphides: generalities, nomenclature, reactivity; the synthesis of Williamson. Benzene and aromatic compounds: generalities; nomenclature; the concept of aromaticity; the Hϋckel rule; aromatic electrophilic substitution; activating and deactivating groups; benzyl reactivity; phenols: acidity; aromatic heterocycles: nomenclature and reactivity. Aldehydes and ketones: generalities; nomenclature; the nucleophilic addition reactions to the carbonyl, the Grignard reagents; the formation of hemiacetals, acetals and imines; oxidations and reductions of aldehydes and ketones. Carboxylic acids and derivatives: generalities; nomenclature; nucleophilic acyl substitution reactions; conversion of carboxylic acids into esters, acyl halides and amides; reduction of carboxylic acids; reactivity of carboxylic acid derivatives; nomenclature; hydrolysis of esters; hydrolysis of amides. The chemistry of enolate ions: aldol condensation; the crossed aldol condensation; the condensation of Claisen; malonic synthesis; acetoacetic synthesis. Amines: general information on the structure and properties; nomenclature; basicity of amines; quaternary ammonium salts; aryldiazonium salts and their transformations; alkylation and acylation reactions of amines. Carbohydrates: classification and properties; monosaccharide structure; carbohydrate stereochemistry; Haworth's projections; mutarotation; epimers; anomers; glycosides and the glycosidic bond; disaccharides; sucrose; reducing and non-reducing sugars; the polysaccharides; starch and cellulose; Ribose and the purine and pyrimidine bases. Amino acids, peptides and proteins: nomenclature; stereochemistry of alpha-amino acids; acid-base properties; the isoelectric point; the peptide bond; peptides and mention of protein structures. Lipids: fatty acids; soaps; triacylglycerols; isoprene; terpenes; cholesterol structure. Practice sessions: Exercises on basic topics covered in the lectures. Solving basic synthetic problems. Periodic assessment to test the student's degree of understanding.