Obiettivi Formativi

Disporre di un’ampia conoscenza di base sulla nomenclatura, rappresentazione, struttura tridimensionale inclusa la chiralità e proprietà chimiche e fisiche delle molecole organiche. Distinguere i diversi gruppi funzionali e conoscerne le loro proprietà e reattività. Identificare le classi dei principali composti organici e conoscerne i più comuni metodi di preparazione. Essere in grado di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione, sulla base delle fondamentali correlazioni struttura/reattività e utilizzando un approccio metodologico scientifico. Saper prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogia utilizzando i meccanismi di reazione. Conoscenza della chimica organica dei sistemi naturali: carboidrati, amminoacidi e proteine, cenni su lipidi ed acidi nucleici. Essere in grado di affrontare una sintesi di laboratorio, comprendente anche l’utilizzo di più tecniche analitiche, di analizzare il dato ottenuto con tecniche spettroscopiche d’uso comune, come IR e NMR.

Learning Goals

Students at the end of the course should have acquired a broad basic knowledge of the nomenclature, standard and three-dimensional structural representation of organic molecules, including their chirality and their chemical and physical properties. They should be able to: –recognize the different functional groups and comment on their properties and reactivity; –identify the main families of organic compounds and be familiar with the most common synthetic methods for their preparation; –understand and rationalize organic reactions in terms of mechanism and structure/reactivity correlations by using a systematic scientific approach; –predict and explain the outcome of a reaction and the stereochemistry of the intermediates/products formed by means of analogies and reference to generally accepted reaction mechanisms. Knowledge of organic chemistry of natural systems: carbohydrates, amino acids and proteins, notes on lipids and nucleic acids. To be able to tackle a laboratory synthesis, including the use of multiple analytical techniques and to analyze the data obtained with spectroscopic techniques, such as IR and NMR.

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni in aula.

Teaching Methods

Lectures and practice sections.

Prerequisiti

Aver sostenuto Chimica Organica I e Laboratorio di chimica organica I.

Prerequisites

Examinations that have to be given: Organic Chemistry I and Organic Chemistry Laboratory I.

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale finale.

Assessment

Final oral examination.

Programma del Corso

Idrocarburi aromatici: Struttura del benzene. Aromaticità. Proprietà chimiche: la sostituzione elettrofila aromatica. Idrocarburi aromatici polinucleari: naftalene, antracene, fenantrene. Alogenobenzeni, sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati e non. Arini. Fenoli: Nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, tautomeria. Proprietà chimiche. Chinoni. Classificazione e struttura di aldeidi e chetoni Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Reazioni con anioni. Reazioni di ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica, composti 1,3-bicarbonilici. Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche degli acidi carbossilici e dei derivati: esteri, alogenuri acilici, ammidi, anidridi. Chimica degli ioni enolato. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Nitrili ed isonitrili. Triacilgliceroli. Fosfolipidi. Ammine e composti eterociclici. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche, basicità. Proprietà chimiche. Sintesi delle ammine Reazione con acido nitroso, sali di diazonio, copulazione azoica, coloranti. Idrazocomposti. Ossidazione. Eterocicli aromatici a cinque termini (sostituzione elettrofila del pirrolo, furano, tiofene). Piridina: reattività e orientamento nella sostituzione elettrofila e nucleofila. Struttura di eterocicli di importanza biologica (imidazolo, purina, pirimidina, porfirina). •Carboidrati: Struttura, proprietà, stereochimica, zuccheri D e L, proiezioni di Fisher e di Haworth, emiacetali, anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, reattività dei monosaccaridi, struttura dei principali disaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa). •Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura, proprietà fisiche degli amminoacidi (prorietà acido-base, zwitterioni, punto isoelettrico), stereochimica. Metodi di preparazione degli amminoacidi. Legame peptidico, Peptidi. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria. •Lipidi: Acidi grassi, trigliceridi: struttura, saponificazione. Cenni su fosfolipidi, terpenoidi e steroidi. •Acidi Nucleici: cenni su nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. LABORATORIO: - Esecuzione pratica di procedure di sintesi concernenti reazioni organiche di base; purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. -TECNICHE GENERALI DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI: Estrazione. Filtrazione. Distillazione frazionata a pressione atmosferica e sotto vuoto (evaporazione sotto vuoto). Cristallizzazione. - CARATTERIZZAZIONE: Determinazione delle costanti fisiche (Punto di ebollizione; punto di fusione); analisi NMR e IR dei prodotti di reazione.

Course Syllabus

An intensive survey of structure, reactions and synthesis of the following classes of organic compounds: aromatic hydrocarbons, carbonyl compounds, amines, carboxylic acids and their functional derivatives. Introduction to the chemistry of heterocycles. Carbohydrates: Structure and classification – stereochemistry related to monosaccharides – Fischer projections – D and L series- Cyclic structures: hemiacetals and anomers – Haworth projections – favourite conformations- monosaccharides reactions – glycosides – reducing sugars – structure of the main disaccharides – Starch and cellulose – Aminoacids, peptides, proteins: structure of aminoacids – Acis-base properties – zwitterion and isoelectric point – stereochemistry – synthesis of aminoacids – peptide bond – peptide synthesis – disulfide bond – proteins: primary, secondary , tertiary structure. Lipids: fat acids – triacylglycerols: structure, saponification – a brief outline of phospholipids, terpenoids, streroids – Nucleic acids: nucleosides and nucleotides- a brief outline on nucleic acids. Laboratory: Introduction to the course. Practical performing of synthetic procedures concerning basic organic reactions. Purification, isolation and characterization of the reaction products, by extraction, crystallization, NMR, IR; determinations of physical constants, chromatography, fractional distillation at atmospheric pressure and under vacuum.