Obiettivi Formativi

Disporre di un’ampia conoscenza di base sulla nomenclatura, rappresentazione, struttura tridimensionale inclusa la chiralità e proprietà chimiche e fisiche delle molecole organiche. Distinguere i diversi gruppi funzionali e conoscerne le loro proprietà e reattività. Identificare le classi dei principali composti organici e conoscerne i più comuni metodi di preparazione. Essere in grado di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione, sulla base delle fondamentali correlazioni struttura/reattività e utilizzando un approccio metodologico scientifico. Saper prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogia utilizzando i meccanismi di reazione. Conoscenza della chimica organica dei sistemi naturali: carboidrati, amminoacidi e proteine, cenni su lipidi ed acidi nucleici. Essere in grado di affrontare una sintesi di laboratorio, comprendente anche l’utilizzo di più tecniche analitiche, di analizzare il dato ottenuto con tecniche spettroscopiche d’uso comune, come IR ed NMR, Massa.

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni in aula

Prerequisiti

Aver sostenuto Organica I e Laboratorio di organica I

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale finale

Programma del Corso

Idrocarburi aromatici: Struttura del benzene. Aromaticità. Proprietà chimiche: la sostituzione elettrofila aromatica. Idrocarburi aromatici polinucleari: naftalene, antracene, fenantrene. Alogenobenzeni, sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati e non. Arini. Fenoli: Nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, tautomeria. Proprietà chimiche. Chinoni. Classificazione e struttura di aldeidi e chetoni Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Reazioni di addizione/eliminazione. Reazioni con anioni. Reazioni di ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica, composti 1,3-bicarbonilici. Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche degli acidi carbossilici e dei derivati: esteri, alogenuri acilici, ammidi, anidridi. Chimica degli ioni enolato. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Nitrili ed isonitrili. Triacilgliceroli. Fosfolipidi. Ammine e composti eterociclici. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche, basicità. Proprietà chimiche. Sintesi delle ammine Reazione con acido nitroso, sali di diazonio, copulazione azoica, coloranti. Idrazocomposti. Ossidazione. Eterocicli aromatici a cinque termini (sostituzione elettrofila del pirrolo, furano, tiofene). Piridina: reattività e orientamento nella sostituzione elettrofila e nucleofila. Struttura di eterocicli di importanza biologica (imidazolo, purina, pirimidina, porfirina). •Carboidrati: Struttura, proprietà, stereochimica, zuccheri D e L, proiezioni di Fisher e di Haworth, emiacetali, anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, reattività dei monosaccaridi, struttura dei principali disaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa). •Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura, proprietà fisiche degli amminoacidi (prorietà acido-base, zwitterioni, punto isoelettrico), stereochimica. Metodi di preparazione degli amminoacidi. Legame peptidico, Peptidi. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria. •Lipidi: Acidi grassi, trigliceridi: struttura, saponificazione. Cenni su fosfolipidi, terpenoidi e steroidi. •Acidi Nucleici: cenni su nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. LABORATORIO: - Esecuzione pratica di procedure di sintesi concernenti reazioni organiche di base; purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. -TECNICHE GENERALI DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI: Estrazione. Filtrazione. Distillazione frazionata a pressione atmosferica e sotto vuoto (evaporazione sotto vuoto). Cristallizzazione. - CARATTERIZZAZIONE: Determinazione delle costanti fisiche (Punto di ebollizione;punto di fusione); analisi NMR e IR dei prodotti di reazione.