Obiettivi Formativi

Conoscenza dei principi fondamentali della chimica organica, del chimismo dei gruppi funzionali, della stereochimica e dei principali sistemi carbociclici ed eterociclici.

Learning Goals

Knowledge of fundamental organic chemistry, of the chemism of functional groups, of stereochemistry and of the main carbocyclic and heterocyclic systems.

Metodi didattici

Lezioni frontali con l’utilizzo di power-point e di lavagna. Saranno inoltre adoperati modelli molecolari. Il corso è organizzato in modo da introdurre concetti su: acidi e basi, nucleofili ed elettrofili, simbologia delle frecce curve e reazioni in chimica organica. Si discuterà la nomenclatura, la classificazione dei composti organici e la reattività dei rispettivi gruppi funzionali. Si illustreranno i meccanismi di reazione e si introdurrà la stereochimica. Esercizi svolti dal docente per verificare lo stato di apprendimento.

Teaching Methods

Lectures involve the use of a blackboard and slides, with the aid of molecular modelling. The course is organized to introduce general concepts on acids and bases, nucleophiles and electrophiles, the use of curved arrows and the reactions in organic chemistry, chemical structures and chemical bonds. The nomenclature and the classification of organic compounds and the reactivity of their functional groups will be illustrated. Elements of stereochemistry will be discussed. Occasional exercises to asses learning.

Prerequisiti

Possedere conoscenze di Chimica generale ed inorganica ed Elementi di chimica fisica

Prerequisites

To have knowledge on General and inorganic chemistry and Elements of physical chemistry

Verifiche dell'apprendimento

L’esame finale è orale. L’esame orale è preceduto da una prova preliminare scritta costituita da una serie di domande. In seguito al raggiungimento di un punteggio pari almeno al 50% di quello massimo previsto dalla prova stessa, verrà consigliato al candidato di accedere alla prova d’esame orale.

Assessment

Students must pass an oral exam at the end of the course. Prior to the oral exam, candidates will be assessed with a preliminary written test consisting of a series of questions. Candidates must achieve a score of at least 50% on this test to qualify for the oral exam.

Programma del Corso

La struttura chimica e il legame chimico: i legami covalenti; orbitali ibridi; strutture di risonanza. Gli acidi e le basi: acidi e basi di Bronsted-Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofilia ed elettrofilia; la simbologia delle frecce curve. Le reazioni in chimica organica: generalità. Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; i cicloalcani e la loro stereochimica. Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; conversione di alcheni in alogenuri alchilici ed in alcoli; la regola di Markovnikov; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; addizione elettrofila al triplo legame e equilibrio cheto-enolico; riduzione degli alchini. Sistemi allilici e coniugati. Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Huckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; i fenoli: acidità. Alcuni esempi di sostituzione nucleofila aromatica. La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2 - meccanismi e stereochimica. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente sul meccanismo. Reattivi di organolitio, e di Grignard. Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Saytzev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli. Dioli Eteri: sintesi di Williamson; gli epossidi i tioli e i solfuri: generalità, nomenclatura. Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile; la formazione di emiacetali, acetali, immine ed enammine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi degli esteri; idrolisi delle ammidi. La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione aldolica incrociata; la condensazione di Claisen. Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael. Composti β-dicarbonilici e loro reazioni come carboanioni. Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, e cenni sulle reazioni di sostituzione.

Course Syllabus

Chemical structure and chemical bond: the covalent bonds; hybrid orbitals; resonance structures. Acids and bases: Bronsted-Lowry acids and bases; Lewis acids and bases; nucleophilic and electrophilic compounds; the use of curved arrows. An overview of the organic chemistry reactions. Alkanes: nomenclature; constitutional isomers; conformational isomers; cycloalkanes and their stereochemistry. Alkenes: nomenclature; cis and trans isomers; E and Z isomers; electrophilic addition to the double bond; conversion of alkenes into alkyl halides and into alcohols; the Markovnikov rule; carbocations; oxidation and reduction of the unsaturated bond. Alkynes: nomenclature; acidity of alkynes; addition of water to alkynes and keto-enol equilibrium. Allylic and conjugated systems. Benzene and aromatic compounds: nomenclature; the concept of aromaticity; the Huckel rule; aromatic electrophilic substitution; activating and deactivating groups; phenols: acidity; aromatic heterocycles: nomenclature and reactivity. Few examples of aromatic nucleophilic substitutions. Stereochemistry: concept of chirality; stereocentre; stereoisomers; diastereoisomers; enantiomers; absolute R and S configurations; physical properties of enantiomers; the racemates; the meso compounds; chiral molecules with more than one stereocentre; Fisher projections. Alkyl halides: nomenclature; the SN1 and SN2 nucleophilic substitutions and the E1 and E2 eliminations E1 and E2 - mechanisms and stereochemistry. Relations between structure and mechanism, effects of the solvent, of the different of nucleophiles, of the different of leaving groups. Organolithium and Grignard reagents. Alcohols: nomenclature; acidity of alcohols; dehydration of alcohols; Saytzev's rule; reactions with HX; oxidation and reduction of alcohols. Diols Ethers, the synthesis of Williamson; epoxides, thiols, and sulphides: nomenclature. Aldehydes and ketones: nomenclature; the nucleophilic addition reactions to the carbonyl; the formation of hemiacetals, acetals, imines, and enamines; oxidations and reductions of aldehydes and ketones. Carboxylic acids and their derivatives: nomenclature; nucleophilic acyl substitution reactions; conversion of carboxylic acids into esters, acyl halides and amides; reduction of carboxylic acids; reactivity of carboxylic acid derivatives; nomenclature; hydrolysis of esters; hydrolysis of amides. The chemistry of enolate ions: aldol condensation; the crossed aldol condensation; the condensation of Claisen; malonic synthesis; acetoacetic synthesis. β-dicarbonylic compounds and their reactions as carbanions. Amines: general information on the structure and properties; nomenclature; basicity of amines; quaternary ammonium salts; alkylation and acylation reactions of amines. Diazonium salts and their copulation and substitution reactions.