Obiettivi Formativi

Gli obiettivi del corso di chimica organica sono incentrati sul riconoscimento delle varie classi di composti organici, sulla loro reattività e sulle interazioni che questi hanno con i sistemi biologici. In particolare, sono fondamentali i seguenti argomenti: Preparazione, reazioni e nomenclatura principali composti chimici organici: idrocarburi, alogenoalcani, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, ammine Benzene ed aromaticità. Cenni di chimica degli eterocicli Meccanismi di reazione. Stereochimica. Proprietà e reattività delle molecole organiche di interesse biologico: carboidrati, amminoacidi e proteine, basi azotate ed acidi nucleici.

Learning Goals

The objectives of the course are centered on the recognition of the various classes of organic compounds, on their reactivity and on the interactions they have with biological systems. In particular, the following topics are of fundamental importance: Preparation, reactions and nomenclature of main organic chemical compounds: hydrocarbons, halogen alkanes, alcohols, aldehydes and ketones, carboxylic acids, amines. Benzene and aromaticity. Introduction to heterocycle chemistry Reaction mechanisms. Stereochemistry. Properties and reactivity of organic molecules of biological interest: carbohydrates, amino acids and proteins, nitrogen bases and nucleic acids.

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali (4 CFU; 1 CFU = 6h) ed esercitazioni (2 CFU; 1 CFU =12h). Le lezioni frontali sono somministrate prevalentemente alla lavagna (ma prevedono anche l’utilizzo di diapositive). Le esercitazioni sono organizzate in modo da permettere l’acquisizione di quei processi logico-deduttivi necessari per risolvere dei semplici problemi di sintesi organica.

Teaching Methods

The course will consist of lectures (4 CFU; 1 CFU equals 6h) and exercise sessions (2 CFU; 1 CFU equals 12h). Lectures involve the use of a blackboard (slides are also used). The exercise sessions are designed in such a way as to allow the acquisition of the logical-deductive processes necessary to solve simple organic synthesis problems.

Prerequisiti

Concetti fondamentali di chimica Generale ed Inorganica

Prerequisites

Basic concepts of General and Inorganic chemistry.

Verifiche dell'apprendimento

Il superamento del corso prevede un esame finale orale teso ad accertare il grado di conoscenza raggiunto dallo studente sull’intero programma dell’unità didattica. La valutazione terrà conto della padronanza logico-deduttiva e della capacità espositiva del candidato in relazione agli argomenti oggetto della prova d’esame.

Assessment

Students must pass an oral exam at the end of the course, aimed at assessing the degree of knowledge achieved on the entire syllabus. The assessment will take into account the logical-deductive abilities of the candidate together with the standard of the overall presentation of the topics covered during the exam.

Programma del Corso

La struttura chimica e il legame chimico. Concetti generali su: acidi e basi, nucleofili ed elettrofili, simbologia delle frecce curve e reazioni in chimica organica. Nomenclatura dei composti organici. Classificazione dei composti organici e reattività dei rispettivi gruppi funzionali. Meccanismi di reazione. Cenni di stereochimica. Le biomolecole. Esercitazioni in itinere sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. PROGRAMMA ESTESO La struttura chimica e il legame chimico: i legami covalenti; orbitali ibridi; strutture di risonanza. Gli acidi e le basi: acidi e basi di Bronsted-Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofili ed elettrofili; la simbologia delle frecce curve. Le reazioni in chimica organica: generalità. Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; i cicloalcani e la loro stereochimica. La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; conversione di alcheni in alogenuri alchilici ed in alcoli; la regola di Markovnikov; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Doppi legami coniugati, reattività dei dieni. Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; trasformazione degli alchini in aldeidi e chetoni; riduzione degli alchini. Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2 - meccanismi e stereochimica. Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Saytzev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli. Eteri ed epossidi: generalità, nomenclatura, reattività; la sintesi di Williamson. Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Huckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; i fenoli: acidità; gli eterocicli aromatici: nomenclatura e reattività. Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile, i reattivi di Grignard; la formazione di emiacetali, acetali e di immine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi di esteri ed ammidi. La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione di Claisen; la sintesi malonica. Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Carboidrati: classificazione e proprietà; struttura dei monosaccaridi; stereochimica dei carboidrati; le proiezioni di Haworth; la mutarotazione; gli epimeri; gli anomeri; i glicosidi ed il legame glicosidico; i disaccaridi; il saccarosio; i polisaccaridi; amido e cellulosa; Il ribosio e le basi puriniche e pirimidiniche. Amminoacidi, peptidi e proteine: nomenclatura; stereochimica degli alfa-amminoacidi; proprietà acido-base; il punto isoelettrico; il legame peptidico; peptidi e accenno alle strutture proteiche. Lipidi: acidi grassi; saponi; triacilgliceroli. Esercitazioni: esercizi sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. Risoluzione di problemi sintetici di base.

Course Syllabus

Chemical structures and chemical bonds. General concepts on: acids and bases, nucleophiles and electrophiles, the use of curved arrows and the reactions in organic chemistry. The nomenclature of organic compounds. The classification of organic compounds and the reactivity of their functional groups. Reaction mechanisms. Elements of stereochemistry. Biomolecules. Exercises on the basic topics covered in the lectures. SYLLABUS Chemical structure and chemical bond: the covalent bonds; hybrid orbitals; resonance structures. Acids and bases: Bronsted-Lowry acids and bases; Lewis acids and bases; nucleophilic and electrophilic compounds; the use of curved arrows. An overview of the organic chemistry reactions. Alkanes: nomenclature; constitutional isomers; conformational isomers; cycloalkanes and their stereochemistry. Stereochemistry: concept of chirality; stereocentre; stereoisomers; diastereoisomers; enantiomers; absolute R and S configurations; physical properties of enantiomers; the racemates; the meso compounds; chiral molecules with more than one stereocentre; Fisher projections. Alkenes: nomenclature; cis and trans isomers; E and Z isomers; electrophilic addition to the double bond; conversion of alkenes into alkyl halides and into alcohols; the Markovnikov rule; carbocations; oxidation and reduction of the unsaturated bond. Conjugated double bonds, diene reactivity. Alkynes: nomenclature; acidity of alkynes; transformation of alkynes into aldehydes and ketones; reduction of alkynes. Alkyl halides: nomenclature; the SN1 and SN2 nucleophilic substitutions and the E1 and E2 eliminations E1 and E2 - mechanisms and stereochemistry. Alcohols: nomenclature; acidity of alcohols; dehydration of alcohols; Saytzev's rule; reactions with HX; oxidation and reduction of alcohols. Ethers and epoxides: nomenclature, reactivity; the synthesis of Williamson. Benzene and aromatic compounds: nomenclature; the concept of aromaticity; the Huckel rule; aromatic electrophilic substitution; activating and deactivating groups; phenols: acidity; aromatic heterocycles: nomenclature and reactivity. Aldehydes and ketones: nomenclature; the nucleophilic addition reactions to the carbonyl, the Grignard reagents; the formation of hemiacetals, acetals and imines; oxidations and reductions of aldehydes and ketones. Carboxylic acids and their derivatives: nomenclature; nucleophilic acyl substitution reactions; conversion of carboxylic acids into esters, acyl halides and amides; reduction of carboxylic acids; reactivity of carboxylic acid derivatives; nomenclature; hydrolysis of esters and amides. The chemistry of enolate ions: aldol condensation; the condensation of Claisen. Amines: general information on the structure and properties; nomenclature; basicity of amines; quaternary ammonium salts; alkylation and acylation reactions of amines. Carbohydrates: classification and properties; monosaccharide structure; carbohydrate stereochemistry; Haworth's projections; mutarotation; epimers; anomers; glycosides and the glycosidic bond; disaccharides; sucrose; the polysaccharides; starch and cellulose; Ribose and the purine and pyrimidine bases. Amino acids, peptides and proteins: nomenclature; stereochemistry of alpha-amino acids; acid-base properties; the isoelectric point; the peptide bond; peptides and protein structures. Lipids: fatty acids; soaps; triacylglycerols. Practice sessions: exercises on basic topics covered in the lectures. Solution of basic organic synthesis problems.