Obiettivi Formativi

Fornire conoscenze di base sulla nomenclatura e la rappresentazione tridimensionale delle molecole organiche. Riconoscere le proprietà e la reattività dei diversi gruppi funzionali. Identificare le classi dei principali composti organici, ivi incluse le biomolecole, e conoscerne i più comuni metodi di preparazione

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali (4 CFU; 1 CFU = 6h) ed esercitazioni (2 CFU; 1 CFU =12h). Le lezioni frontali sono somministrate prevalentemente alla lavagna (ma prevedono anche l’utilizzo di diapositive/lucidi). In considerazione del carattere propedeutico del corso di Chimica Organica rispetto a quello di Biochimica, il percorso pedagogico è organizzato in modo tale che prima siano esaminati i gruppi funzionali (struttura/reattività) presenti nelle principali classi dei composti organici ed a seguire siano analizzati i meccanismi di reazione più significativi, mettendo in luce, ove possibile, le analogie con il contesto biochimico. Circa il 25% delle lezioni frontali è dedicato alle biomolecole ed alla chimica organica delle loro bio-trasformazioni. Le esercitazioni sono organizzate in modo da permettere l’acquisizione di quei processi logico-deduttivi necessari per risolvere un problema di chimica organica organizzando una strategia adeguata.

Prerequisiti

Concetti di base di chimica generale.

Verifiche dell'apprendimento

L’esame finale è orale. L’esame orale è preceduto da una prova preliminare scritta costituita da una serie di domande. In seguito al raggiungimento di un punteggio pari almeno al 50% di quello massimo previsto dalla prova stessa, verrà consigliato al candidato di accedere alla prova d’esame orale.

Programma del Corso

La struttura chimica e il legame chimico. Concetti generali su: acidi e basi, nucleofili ed elettrofili, simbologia delle frecce curve e reazioni in chimica organica. Nomenclatura dei composti organici. Classificazione dei composti organici e reattività dei rispettivi gruppi funzionali. Meccanismi di reazione. Cenni di stereochimica. Le biomolecole. Esercitazioni in itinere sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. PROGRAMMA ESTESO: La struttura chimica e il legame chimico: i legami covalenti; orbitali ibridi; strutture di risonanza. Gli acidi e le basi: acidi e basi di Bronsted-Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofilia ed elettrofilia; la simbologia delle frecce curve. Le reazioni in chimica organica: generalità. Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; i cicloalcani e la loro stereochimica. La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; conversione di alcheni in alogenuri alchilici ed in alcoli; la regola di Markovnikov; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; idratazione degli alchini e equilibrio cheto-enolico; riduzione degli alchini. Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2 - meccanismi e stereochimica. Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Saytzev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli. Gli eteri: sintesi di Williamson; gli epossidi i tioli e i solfuri: generalità, nomenclatura. Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Huckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; i fenoli: acidità; gli eterocicli aromatici: nomenclatura e reattività. Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile, i reattivi di Grignard; la formazione di emiacetali, acetali, immine ed enammine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi degli esteri; idrolisi delle ammidi. La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione aldolica incrociata; la condensazione di Claisen. Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Carboidrati: classificazione e proprietà; struttura dei monosaccaridi; stereochimica dei carboidrati; le proiezioni di Haworth; la mutarotazione; gli epimeri; gli anomeri; i glicosidi ed il legame glicosidico; i disaccaridi; il saccarosio; zuccheri riducenti e non; i polisaccaridi; amido e cellulosa; Il ribosio e le basi puriniche e pirimidiniche. Amminoacidi, peptidi e proteine: nomenclatura; stereochimica degli alfa-amminoacidi; proprietà acido-base; il punto isoelettrico; il legame peptidico; peptidi e accenno alle strutture proteiche. Lipidi: acidi grassi; saponi; triacilgliceroli; isoprene; terpeni. Esercitazioni: esercizi sugli argomenti di base trattati nelle lezioni frontali. Risoluzione di problemi sintetici di base.