Obiettivi Formativi

Il corso fornirà le conoscenze di base utili all’identificazione strutturale ed alla classificazione delle molecole organiche, analizzerà inoltre le proprietà e la reattività delle principali classi di questi composti in relazione ai diversi gruppi funzionali in essi presenti. Il corso si propone di illustrare e far eseguire autonomamente allo studente delle procedure di base da laboratorio di chimica organica, nonché fornire le basi per il riconoscimento spettrometrico di semplici molecole organiche.

Learning Goals

The course will provide the basic knowledge useful for the structural identification and classification of organic molecules, it will also analyse the properties and reactivity of the main classes of these compounds in relation to the different functional groups present in them. The course aims to illustrate and have the student carry out basic Organic Chemistry laboratory procedures, as well as provide the basis for the spectrometric recognition of simple organic molecules.

Metodi didattici

Lezioni frontali e/o telematiche su TEAMS con l'ausilio di diapositive/lavagna. L'accertamento della frequenza del modulo di laboratorio (obbligatoria come da regolamento) sarà effettuato dal docente ad ogni inizio di lezione in laboratorio

Teaching Methods

Frontal and / or telematic lessons on TEAMS with slides / blackboard. Attendance of the laboratory module (which, as stated in the course guidelines, is compulsory) will be verified by the lecturer at the beginning of each laboratory session.

Prerequisiti

I concetti di base di chimica generale (ad es.: la struttura atomica, l’ibridizzazione degli atomi, il legame chimico, acidi e basi, ecc) e per il modulo di metodo sperimentali in chimica organica la frequenza contemporanea o precedente del corso di elementi di Chimica organica.

Prerequisites

The basic concepts of General Chemistry (e.g. the atomic structure, the hybridization, the chemical bonds, acids and bases, etc.).Students should attend in the same semester (or must have previously attended) the course of Elements of Organic Chemistry

Verifiche dell'apprendimento

Esame Orale. Valutazione delle relazioni di laboratorio.

Assessment

Oral exam. Evaluation of laboratory reports.

Programma del Corso

------------------------------------------------------------ Modulo: A000548 - ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA ------------------------------------------------------------ Legame e geometria nelle molecole organiche. Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni.Acidi e Basi: secondo Bronsted- Lowry, secondo Lewis, equilibri, relazione struttura-acidità. Stereoisomeria: chiralità, nomenclatura dei centri chirali, Attività ottica, potere rotatorio specifico. Alcheni: struttura, isomeria, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni di addizione elettrofila, idroborazione-ossidazione, riduzione e relativi meccanismi. Alchini: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni di addizione elettrofila, riduzione. Alogenoalcani: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, sintesi via alogenazione degli alcani e meccanismo relativo, alogenazione allilica e benzilica, addizione radicalica agli alcheni. Sostituzione Nucleofila alifatica: meccanismi. beta- Eliminazione su alogenoalcani, alcoli, acetati ecc. mono e bimolecolare: meccanismi. Reattivi di Grignard. Alcoli:struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche, reazioni di sintesi, reattività. Eteri: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche, reazioni di sintesi, reattività. Composti aromatici: struttura, concetto di aromaticità, nomenclatura dei mono e polisostituiti derivati. Fenoli: caratteristiche acide ed effetti di altri gruppi sull’acidità. Reazione di Sostituzione Elettrofila Aromatica. Aldeidi e Chetoni: struttura e legami, nomenclatura, proprietà fisiche, metodi di sintesi, reattività con Nucleofili al C, N, O, reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione. Acidi Carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche, metodi di sintesi, trasformazione in cloruri esteri anidridi e ammidi, reazione di riduzione e decarbossilazione. Reazione di Sostituzione Nucleofila Acilica: meccanismo e relazione gruppo entrante e uscente. Condensazione aldolica, e di Claisen, sintesi acetoacetica, malonica. Addizione elettrofila e nucleofila a sistemi coniugati ( dieni e composti carbonilici alfa-beta- insaturi). ------------------------------------------------------------ Modulo: A000549 - METODI SPERIMENTALI IN CHIMICA ORGANICA ------------------------------------------------------------ Norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica. Vetreria e strumentazione di base. Principali metodi di separazione e purificazione dei composti organici. Progettazione e realizzazione di semplici procedure sintetiche. Introduzione alle principali tecniche spettroscopiche (IR, NMR) e loro applicazioni per la determinazione della struttura chimica di composti organici.

Course Syllabus

------------------------------------------------------------ Modulo: A000548 - ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA ------------------------------------------------------------ Bonding and geometry in organic molecules. Alkanes and cycloalkanes: structure, isomerism, nomenclature, physical properties, reactions. Acids and Bases: according to Bronsted-Lowry, according to Lewis, equilibria, structureacidity relationship. Stereoisomerism: chirality, nomenclature of chiral centers, optical activity, specific rotational power. Alkenes: structure, isomerism, nomenclature, physical properties, electrophilic addition reactions, hydroboration-oxidation, reduction and related mechanisms. Alkynes: structure, nomenclature, physical properties, electrophilic addition reactions, reduction. Halogenalkanes: structure, nomenclature, physical properties, synthesis via halogenation of alkanes and relative mechanism, allyl and benzyl halogenation, radical addition to alkenes. Aliphatic Nucleophilic Substitution: mechanisms. beta-Elimination of halogenalkanes, alcohols,acetates etc. mono and bimolecular: mechanisms. Grignard's reagents. Alcohols: structure, nomenclature, physical and chemical properties, synthesis reactions, reactivity. Ethers: structure, nomenclature, physical and chemical properties, synthesis reactions, reactivity. Aromatic compounds: structure, concept of aromaticity, nomenclature of mono and polysubstituted derivatives. Phenols: acid characteristics and effects of other groups on acidity. Aromatic Electrophilic Substitution Reaction. Aldehydes and ketones: structure and bonds, nomenclature, physical properties, synthesis methods, reactivity with Nucleophiles at C, N, O, Wittig reaction, keto-enol tautomerism, oxidation and reduction. Carboxylic acids: structure, nomenclature, physical and chemical properties, synthesis methods, transformation into chloride esters, anhydrides and amides, reduction reaction and decarboxylation. Nucleophilic Acyl Substitution Reaction: mechanism and relationship of entering and leaving group. Aldol and Claisen condensation, acetoacetic and malonic synthesis. Electrophilic and nucleophilic addition to conjugated systems (dienes and alfa-beta- unsaturated carbonyl compounds). ------------------------------------------------------------ Modulo: A000549 - METODI SPERIMENTALI IN CHIMICA ORGANICA ------------------------------------------------------------ Safety and personal protective standards and equipment in organic laboratory practice. Laboratory glassware and instrumentation. Purification and isolation methods of organic compounds. Development and realization of easy synthetic strategies. Spectroscopic techniques (IR, NMR) to define the chemical structure of organic compounds: introduction to the theoretical concepts and their applications.