Obiettivi Formativi

Il corso si propone di fornire allo studente le basi della chimica organica e gli strumenti utili alla comprensione della struttura delle biomolecole, delle loro proprietà e delle loro principali reazioni nei processi biologici.

Learning Goals

Students will gain the basics of organic chemistry and will acquire the skills for understanding the structures and properties of the biomolecules and their main reactions in biological processes.

Metodi didattici

Il corso sarà articolato in attività di lezione frontale (4 CFU) e di esercitazioni in aula (2 CFU). Le lezioni si svolgeranno mediante l’ausilio di metodi didattici tradizionali (lavagna) e con il supporto di diapositive

Teaching Methods

The course is organized in frontal (4 CFU) and practise lessons (2 CFU). Traditional teaching methods (blackboard) together with Power-point presentations will be used.

Prerequisiti

Concetti di base di chimica generale.

Prerequisites

Basic concepts of general inorganic chemistry.

Verifiche dell'apprendimento

I 6 CFU verranno acquisiti dallo studente con il superamento di un esame orale volto a verificare i risultati di apprendimento attesi.

Assessment

The 6 CFUs will be acquired by the student after an oral examination that will concern with the arguments of the course.

Programma del Corso

Lezioni frontali (4 CFU): Legame covalente e forma delle molecole. Acidi e basi. Alcani e cicloalcani: nomenclatura, isomeria costituzionale, conformazioni, isomeria cis-trans nei cicloalcani, proprietà fisiche, reazioni caratteristiche; Alcheni e alchini: nomenclatura, proprietà fisiche, isomeria E e Z, addizione elettrofila agli alcheni, carbocationi, idroborazione-ossidazione, riduzione di alcheni ed alchini; Chiralità: attività ottica, stereoisomeri, enantiomeri, configurazione di uno stereocentro, diastereoisomeri, chiralità nel mondo biologico (1 CFU); Alogenoalcani: nomenclatura e reazioni caratteristiche, reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2, reazioni di eliminazione E1 e E2, reazioni radicaliche; Alcoli: nomenclatura, caratteristiche fisiche, sintesi e reazioni principali, trasformazione in alogenoalcani, disidratazione, ossidazione; Eteri, tioli ed epossidi: nomenclatura, caratteristiche fisiche, sintesi e reazioni principali; Benzene e suoi derivati: struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei composti aromatici; Sostituzione elettrofila aromatica, alchilazione, acilazione, alogenazione, nitrazione e solfonazione, effetti dei sostituenti; Fenoli e polifenoli: fonti naturali, struttura e nomenclatura, reazioni caratteristiche, proprietà antiossidanti; Cenni su composti eterociclici aromatici;  (1,5 CFU); Ammine: nomenclatura, proprietà fisiche, basicità, nucleofilia, sintesi; Aldeidi e chetoni: nomenclatura, proprietà fisiche, reattivi di grignard e reazioni con composti carbonilici, reazioni di addizione, emiacetali ed acetali, immine, tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione; Acidi carbossilici: nomenclatura, proprietà fisiche, proprietà acido-base, riduzione, decarbossilazione; Derivati degli acidi carbossilici: esterificazione di Fischer, lattoni, sintesi di alogenuri acilici, anidridi, ammidi e lattami, idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività; Esteri dell’acido fosforico; Anioni enolato: formazione di legami carbonio-carbonio, reazione aldolica, reazioni di condensazione, reazioni di condensazione nei processi biologici, reazione di Michael; Cenni sui polimeri: morfologia, polimerizzazione a stadi, polimerizzazione a catena (1,5 CFU); Esercitazioni (2 CFU): durante le esercitazioni si esamineranno in maggiore dettaglio le caratteristiche dei gruppi funzionali ed il meccanismo reazioni organiche attraverso la soluzione di esercizi di chimica organica.

Course Syllabus

Theory (4 CFUs): The covalent bond. Organic acids and bases. Alkanes and cycloalkanes: nomenclature, constitutional isomers, conformations, cis-trans isomers in cycloalkanes, physical properties, reactivity; Alkenes and Alkynes: nomenclature, physical properties, E and Z isomers, electrophilic addition to alkenes, carbocations, hydroboration-oxidation, riduction of alkenes and alkynes; Chirality: optical activity, stereoisomers, enantiomers, absolute configuration, diastereoisomers, chirality in biology (1 CFU);  Haloalkanes: nomenclature and reactivity, nuclear substitution reactions SN1 and SN2, elimination reactions E1 and E2, radical reactions; Alcohols: nomenclature, physical properties, syntheses and reactivity, transformation into haloalkanes, dehydration, oxidation; Ethers, thiols and epoides: nomenclature, physical properties, syntheses and reactivity; Benzene and derivatives: structure, aromaticity, nomenclature of aromatic compounds; Aromatic electrophilic substitution reactions: alkylation and acylation, halogenation, nitration and sulfonation; Aromatic heterocycles; Phenols and polyphenols: natural sources, structure and nomenclature, reactivity, antioxidant properties (1,5 CFU);  Amines: nomenclature, physical properties, basicity, nucleophilicity, syntheses; Aldehydes and Ketons: nomenclature, physical properties, grignard reagents, addition reactions, hemiacetals and acetals, imines, tautomeria keto-enol tautomerism, oxidations and reductions; Carboxylic acids: nomenclature, Physical properties, acidity, reduction, decarboxylation; Carboxylic acid derivatives: Fischer esterification, lattones, acyl halides, anhydrides, amides and lattames, hydrolysis, syntheses and reactivity; Phosphoric acid esters; enolates: carbon-carbon bond formation, aldol reaction, condensation reactions, condensation reactions in biological processes, Michael reaction; polymers: morphology, step-growth and chain reaction polymerization (1,5 CFU).  Practice (2 CFUs): organic reactions and functional groups reactivity will be examined in deeper details.