Obiettivi Formativi

Il corso si propone di far conoscere le moderne strategie di formazione del legame carbonio-carbonio che consentiranno agli studenti di progettare e mettere a punto sintesi, anche stereoselettive, di composti organici.

Metodi didattici

Il corso sarà articolato in lezioni frontali (4 CFU) ed esercitazioni (2 CFU). Le lezioni si terranno con l'ausilio del power-point e di lavagna e gessetti. Verranno inoltre utilizzati modellini molecolari per discutere gli aspetti stereochimici di alcune reazioni. Le esercitazioni comprenderanno la discussione e la risoluzione di problemi di carattere sintetico, senza trascurare l'aspetto stereochimico. Si studierà la letteratura corrente sull'argomento in questione.

Prerequisiti

Lo studente deve avere conoscenza di base di chimica organica

Verifiche dell'apprendimento

I 6 CFU verranno acquisiti dallo studente con il superamento di un esame orale che avrà come argomenti di esame quelli relativi al corso.

Programma del Corso

Formazione del legame singolo carbonio-carbonio attraverso reagenti organometallici, reazioni di inserzione mediate da metalli di transizione e reazioni di cross-coupling mediate da metalli di transizione. Esercitazioni numeriche. Formazione di legami doppi e tripli attraverso reazioni di beta-eliminazione e syn-eliminazione, reazioni correlate alla olefinazione di Wittig - la reazione di Metatesi - reazioni di eliminazione - anioni alcheniluro. Esercitazioni numeriche. Sintesi diastereoselettive di composti achirali - sintesi diastereoselettive di composti chirali racemi e non. Modelli di Crams e Felkin-Anh - alchilazione di enolati – la reazione aldolica – modelli di Zimmerman-Traxler. Sintesi enantioselettive. Sintesi con doppia stereodifferenziazione. Esercitazioni numeriche.