Obiettivi Formativi

Conoscenza dei principi fondamentali della chimica organica, del chimismo dei gruppi funzionali, della stereochimica e dei principali sistemi carbociclici ed eterociclici.

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni

Prerequisiti

Chimica Generale

Verifiche dell'apprendimento

Prova scritta e prova orale

Programma del Corso

Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Orbitali molecolari ed ibridi. Classificazione delle reazioni. Alcani. Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Stereochimica. Stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Chiralità. Centro stereogenico. Alcheni: Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Alchini: Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Acidità. Sistemi allilici e coniugati. Cicloaddizioni e reazione di Diels-Alder. Alogenuri alchilici: Nomenclatura e Sintesi. Reattivi organometallici: organolitio, reattivi di Grignard. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Cinetica e stereochimica. Meccanismi uni- e bimolecolari. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione. Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Idrocarburi benzenoidi e no. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica (meccanismi). Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox. Alcoli. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Eteri, tioeteri e tioli. Nomenclatura e Reattività Aldeidi e chetoni. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Condensazione aldolica. Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.Acidi carbossilici. Nomenclatura e Reattività. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, sintesi e proprietà. Lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Cloroformiati, carbammati. Composti β-dicarbonilici. Acidità, reattività di metileni attivati. Ammine. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, reazioni di Sandmeyer. Composti eterociclici. Zuccheri.