Obiettivi Formativi

Disporre di unampia conoscenza di base sulla nomenclatura, rappresentazione, struttura tridimensionale inclusa la chiralità e proprietà chimiche e fisiche delle molecole organiche. Distinguere i diversi gruppi funzionali e conoscerne le loro proprietà e reattività. Identificare le classi dei principali composti organici e conoscerne i più comuni metodi di preparazione. Essere in grado di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione, sulla base delle fondamentali correlazioni struttura/reattività e utilizzando un approccio metodologico scientifico. Saper prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogia utilizzando i meccanismi di reazione. Conoscenza della chimica organica dei sistemi naturali: carboidrati, amminoacidi e proteine, cenni su lipidi ed acidi nucleici. Essere in grado di affrontare una sintesi di laboratorio e di analizzare il prodotto di reazione con tecniche spettroscopiche duso comune (IR e NMR).

Learning Goals

Mastering nomenclature, chirality and physical and chemical properties of organic molecules. Functional groups and their reactivity. Preparative methods for the most common classes of compounds. Understanding organic transformations and predicting their outcome on the basis of expected reaction mechanisms. Acquiring knowledge on natural products chemistry: carbohydrates, aminoacids, lipids, and nucleic acids. Learning to set up and carry out a laboratory synthesis. IR and NMR analysis of reaction products.

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni in aula, esercitazioni in laboratorio.

Teaching Methods

The course will consist of lessons, exercises and laboratory experiments.

Prerequisiti

Aver sostenuto Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I

Prerequisites

Students must have passed Organic Chemistry I and Laboratory of Organic Chemistry

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale finale.

Assessment

Oral examination at the end of the course.

Programma del Corso

Idrocarburi aromatici: Struttura del benzene. Aromaticità. Proprietà chimiche: la sostituzione elettrofila aromatica. Effetto dei sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati e non. Arini. Sali di diazonio, copulazione azoica. Fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, tautomeria, proprietà chimiche. Chinoni. Idrocarburi aromatici polinucleari: naftalene, antracene, fenantrene. Composti eterociclici. Pirrolo, furano, tiofene, piridina: proprietà e reattività. (12h LF) Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Sostituzione nucleofila acilica. Preparazioni e reattività di esteri, alogenuri acilici, ammidi, anidridi, nitrili. Acidi bicarbossilici. (4h LF) Ammine. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche, basicità. Proprietà chimiche. Sintesi delle ammine. (2h LF) Reazioni in alfa al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni degli enolati. Composti 1,3-dicarbonilici. Condensazioni. (6h LF) Composti carbonilici alfa-beta insaturi. Reattività. Addizione diretta e coniugata. (2h LF) Polimeri organici. Crescita a catena (Radicalica, cationica, anionica) e crescita a stadi (condensazioni). (2h LF) Reazioni pericicliche. Orbitali di frontiera. Elettrocicliche, cicloaddizioni, sigmatropiche. Regole di selezione. (2h LF) Esercitazioni in aula (12h ES) Carboidrati: Struttura, proprietà, stereochimica, zuccheri D e L, proiezioni di Fisher e di Haworth, emiacetali, anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, reattività dei monosaccaridi, struttura dei principali disaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa). Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura, proprietà fisiche degli amminoacidi (prorietà acido-base, zwitterioni, punto isoelettrico), stereochimica. Metodi di preparazione degli amminoacidi. Legame peptidico, Peptidi. Principi di base della sintesi peptidica. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria, quaternaria. Lipidi: Acidi grassi, trigliceridi: struttura, saponificazione. Acidi Nucleici: cenni su nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. Norme di sicurezza nei laboratori chimici; uso di solventi, reagenti e apparecchiature di laboratorio. Esecuzione pratica di procedure di sintesi concernenti reazioni di chimica organica: riduzioni chemoselettive con sodioboroidruro e stagno/acido cloridrico; ossidazione di zuccheri (riconoscimento di zuccheri riducenti); sintesi di coloranti azoici; condensazione di Claisen-Schmidt; formazione di immine (riconoscimento gruppo amminico primario/secondario di amminoacidi); purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione.

Course Syllabus

Aromatic hydrocarbons. Benzene, aromaticity. Reactions: Electrophilic aromatic substitution. Substituent effects. Nucleophilic aromatic substitution. Benzyne. Diazonium salts, copulation. Phenols: physical properties, acidity, reactions. Quinones. Polynuclear aromatic hydrocarbons: naphthalene, anthracene, fenantrene. Aromatic heterocycles, aromaticity, pyrrole, furan, thiophene, pyridine. (12h LF) Carboxylic acids and their derivatives. Nomenclature. Phisycal properties. Nucleophilic acylic substitution. Preparation and reactions of esters, acyl halides, amides, anhydrides, nitriles. Dicarboxylic acids. (4h LF) Amines. Nomenclature. Phisycal properties. Basicity. Preparation and reactions. (2h LF) Reaction at the alpha-position of carbonyl compounds. Keto-enol tautomerism. Enolate reactions. 1,3-dicabonyl compounds. Condensations. (6h LF) Alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Reactivity. Conjugated addition (2h LF) Organic polymers. Chain-growth polymerization (radical, cationic, anionic ones), step-growth polymerization (condensations). (2h LF) Periciclyc reactions. Frontier orbitals. Electrocyclic reactions, cycloadditions, sigmatropic reactions. Selection rules. (2h LF) Problems and exercises. (12h ES) Carbohydrates: Structure and classification – stereochemistry related to monosaccharides – Fischer and Haworth projections – D and L series- Cyclic structures: hemiacetals and anomers –favourite conformations- monosaccharides – glycosides – reducing sugars – structure of the main disaccharides – Starch and cellulose Aminoacids, peptides, proteins: structure of aminoacids – Acis-base properties – zwitterion and isoelectric point – stereochemistry – synthesis of aminoacids – peptide bond – peptide synthesis – disulfide bond – proteins: primary, secondary , tertiary structure. Lipids: fat acids – triacylglycerols: structure, saponification Nucleic acids: nucleosides and nucleotides- a brief outline on nucleic acids. Introduction to the course: safety standards in chemical laboratories; use of solvents, reagents and laboratory equipment. Laboratory Exercises: Practical execution of synthesis procedures concerning organic chemistry reactions: chemoselective reductions with sodium borohydride and tin / hydrochloric acid; oxidation of sugars (recognition of reducing sugars); synthesis of azo-dyes; Claisen-Schmidt condensation; imine formation (primary / secondary amino group recognition of amino acids); purification and characterization of reaction products.