Obiettivi Formativi

Conoscenza di base della Chimica dei Composti Eterociclici: classificazione e nomenclatura, proprietà strutturali, metodi di sintesi e funzionalizzazione di anelli semplici e condensati, derivati eterociclici di interesse biologico e farmacologico.

Metodi didattici

LEZIONI FRONTALI. ESERCITAZIONI IN AULA

Prerequisiti

Chimica generale e inorganica, chimica organica

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale

Programma del Corso

Nomenclatura e classificazione di eterocicli monociclici da tre a sette termini. Nomenclatura dei principali eterocicli policiclici. Proprietà chimiche di sistemi eteroaromatici da tre a sette termini. Eterocicli a tre e quattro termini. Eterocicli aromatici a cinque termini contenenti un eteroatomo: furano, pirrolo, tiofene e benzocondensati e derivati. Eterocicli aromatici a cinque termini contenenti due o più eteroatomi: imidazolo, ossazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo e derivati. Eterocicli aromatici a sei termini. Piridina, derivati e benzocondensati; sali di pirilio; diazine, derivati e benzocondensati. Eteroclici a sette termini: azepine, diazepine e derivati. Reattività dei sistemi etero aromatici a tre, quattro, cinque, sei e sette termini: comportamento con acidi e basi, reazioni con elettrofili, nucleofili, comportamento di fronte ai riducenti e agli ossidanti.Reazioni di apertura e trasformazione di eterocicli. Analisi retrosintetica, sintesi eterociclica: sostituzioni nucleofile, sostituzioni elettrofile aromatiche intramolecolari, condensazioni, eterocicloaddizioni di Diels-Alder, cicloaddizioni 1,3-dipolari. Cenni su strutture di eterocicli di interesse biologico e applicativo.