Obiettivi Formativi

Obiettivo del corso è approfondire lo studio dei processi biologici a livello molecolare, utilizzando la chimica organica e i principi della chimica organica fisica. L'ambito della materia riguarda una serie di argomenti all'interfaccia fra biologia e chimica organica, tra cui: catalisi enzimatica, biotrasformazione e inibizione enzimatica; chimica degli acidi nucleici; chimica dei prodotti naturali e biosintesi dei prodotti naturali; metabolismo primario e secondario; lipidi e peptidi chimici; chimica biofisica; e chimica biomimetica.

Learning Goals

The aim of the course is to deepen the study of biological processes at the molecular level, using organic chemistry and principles of physical organic chemistry. The subject matter covers a range of topics at the organic chemistry-biology interface, including: enzymatic catalysis, biotransformation and enzymatic inhibition; nucleic acids chemistry; natural products chemistry and natural products biosynthesis; primary and secondary metabolism; lipids and peptides chemistry; biophysical chemistry; and biomimetic chemistry.

Metodi didattici

Lezioni frontali con l'ausilio di diapositive e lavagna.

Teaching Methods

Lectures using slides and blackboard.

Prerequisiti

Conoscenza di Chimica Organica e Biochimica.

Prerequisites

Knowledge of Organic Chemistry and Biochemistry

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale

Assessment

Oral examination

Programma del Corso

Isomeria e Stereoisomeria. Chiralità e centri stereogenici. Importanza della chiralità nei sistemi biologici. Conformazioni e Configurazioni. Descrittori stereochimici. Reazioni regioselettive, stereoselettive, stereospecifiche. Carboidrati: Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura, stereoisomeria, rappresentazione. Mutarotazione. Glicosidi, amminozuccheri, alditoli, ciclitoli, acido ascorbico, disaccaridi, oligosaccaridi, ciclodestrine. Amminoacidi. Basicità ed acidità dei gruppi ionizzabili in catene laterali. pKa e punto isoelettronico. Proteine. Lipidi. Trigliceridi. Acidi grassi, saponificazione. Detergenti sintetici. Prostaglandine: acido prostanoico e struttura di alcune PGs. Steroidi: colesterolo ed ormoni steroidei. Acido colico. Fosfolipidi. Cere. Composti eterociclici. Eterocicli più diffusi nelle biomolecole. Eteroaromatici: divisione in elettron-ricchi ed elettron-poveri. Pirrolo. Porfirine: sistema tetrapirrolico, citocromi, clorofilla, Tiofene, furano indolo. Piridina. Idrossi ed amminopiridine. Chinoline ed isochinoline. Imidazolo, ossazolo, tiazolo. Pirimidine e purine. Enzimi. Classificazione degli enzimi. Cenni di catalisi enzimatica. Immobilizzazione degli enzimi. Enzimi in solventi organici. Metabolismo primario e secondario.

Course Syllabus

Isomerism and stereoisomerism. Chirality and stereogenic centers. Importance of chirality in biological systems. Conformations and configurations. Stereochemical descriptors. Reactions regioselective, stereoselective, stereospecific. Carbohydrates: Monosaccharides. Structure, nomenclature, stereoisomerism, representation. Mutarotation. Glycosides, amino sugars, alditoli, ciclitoli, ascorbic acid, disaccharides, oligosaccharides, cyclodextrins. Amino acids. Basicity and acidity of the ionizable groups in the side chains. pKa and isoelectronic point. Proteins. Lipids. Triglycerides. Fatty acids, saponification. Synthetic detergents. Prostaglandins: prostanoic acid and structure of some PGs. Steroids: cholesterol and steroid hormones. Cholic acid. Phospholipids. Heterocyclic compounds. Heterocycles most common in biomolecules. Heteroaromatics: division into electron-rich and electron-poor. Pyrrole. Porphyrins: tetrapyrrole system, cytochromes, chlorophyll, Thiophene, furan, indole. Pyridine. Hydroxy and amminopiridine. Quinoline and isoquinoline. Imidazole, oxazole, thiazole. Pyrimidine and purine. Enzymes. Classification of enzymes. Outline of enzymatic catalysis. Immobilization enzymes. Enzymes in organic solvents. Primary and secondary metabolism.