Obiettivi Formativi

Disporre di un’ampia conoscenza di base sulla nomenclatura, rappresentazione, struttura tridimensionale inclusa la chiralità e proprietà chimiche e fisiche delle molecole organiche. Distinguere i diversi gruppi funzionali e conoscerne le loro proprietà e reattività. Identificare le classi dei principali composti organici e conoscerne i più comuni metodi di preparazione. Essere in grado di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione, sulla base delle fondamentali correlazioni struttura/reattività e utilizzando un approccio metodologico scientifico. Saper prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogia utilizzando i meccanismi di reazione. Conoscenza della chimica organica dei sistemi naturali: carboidrati, amminoacidi e proteine, cenni su lipidi ed acidi nucleici. Essere in grado di affrontare una sintesi di laboratorio e di analizzare il prodotto di reazione con tecniche spettroscopiche d’uso comune (IR e NMR).

Learning Goals

Mastering nomenclature, chirality and physical and chemical properties of organic molecules. Functional groups and their reactivity. Preparative methods for the most common classes of compounds. Understanding organic transformations and predicting their outcome on the basis of expected reaction mechanisms. Acquiring knowledge on natural products chemistry: carbohydrates, aminoacids, lipids, and nucleic acids. Learning to set up and carry out a laboratory synthesis. IR and NMR analysis of reaction products.

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni in aula, esercitazioni in laboratorio

Teaching Methods

The course will consist of lessons, exercises and laboratory experiments.

Prerequisiti

Aver sostenuto Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I

Prerequisites

Students must have passed Organic Chemistry I and Laboratory of Organic Chemistry

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale finale.

Assessment

Oral examination at the end of the course.

Programma del Corso

•Idrocarburi aromatici: Struttura del benzene. Aromaticità. Proprietà chimiche: la sostituzione elettrofila aromatica. Sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati e non. Arini. Sali di diazonio, copulazione azoica. Fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, tautomeria., roprietà chimiche. Chinoni. Idrocarburi aromatici polinucleari: naftalene, antracene, fenantrene. Composti eterociclici. Pirrolo, furano, tiofene, piridina: proprietà e reattività. •Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Sostituzione nucleofila acilica. Preparazioni e reattività di esteri, alogenuri acilici, ammidi, anidridi, nitrili. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. •Ammine. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche, basicità. Proprietà chimiche. Sintesi delle ammine. •Tautomeria cheto-enolica, composti 1,3-dicarbonilici. Reazioni in alfa al gruppo carbonilico. Condensazioni. •Composti carbonilici alfa-beta insaturi. Reattività. Addizione diretta e coniugata. •Carboidrati: Struttura, proprietà, stereochimica, zuccheri D e L, proiezioni di Fisher e di Haworth, emiacetali, anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, reattività dei monosaccaridi, struttura dei principali disaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa). •Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura, proprietà fisiche degli amminoacidi (proprietà acido-base, zwitterioni, punto isoelettrico), stereochimica. Metodi di preparazione degli amminoacidi. Legame peptidico, Peptidi. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria. •Lipidi: Acidi grassi, trigliceridi: struttura, saponificazione. Cenni su fosfolipidi, terpenoidi e steroidi. •Acidi Nucleici: cenni su nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici. LABORATORIO: - Esecuzione pratica di procedure di sintesi concernenti reazioni organiche di base; purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. -TECNICHE GENERALI DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI: Estrazione. Filtrazione. Distillazione frazionata a pressione atmosferica e sotto vuoto (evaporazione sotto vuoto). Cristallizzazione. - CARATTERIZZAZIONE: Determinazione delle costanti fisiche (Punto di ebollizione; punto di fusione); analisi NMR e IR dei prodotti di reazione.

Course Syllabus

Aromatic hydrocarbons: aromaticity, Aromatic electrophilic substitution, PAH, Aromatic nucleophilic substitution on activated substrates, arynes, phenols, quinones.Diazoarenes, copulation reactions. Heteroaromatics: 5-membered (pyrrole, furan, thiophene), pyridine, imidazole, purine, pyrimidine, porphirines. Reactivity. Carboxylic acids and derivatives: esters, amides, anhydrides, acyl halides, and nitriles. Bicarboxylic acids, hydroxyacids. Amines, basicity and reactivity. Enolates and their reactions. Alpha-beta unsaturated systems and their reactions. Carbohydrates: structure, stereochemistry and reactivity. Aminoacids: structure, physical properties, stereochemistry, peptide bond. Proteins. Lipids: fatty acids, triglycerides, saponification. Phospholipids, terpenoids, steroids. Nucleic acids: nucleosides and nucleotides, nucleic acids.