Obiettivi Formativi

Conoscenza di base della Chimica dei Composti Eterociclici: classificazione e nomenclatura, proprietà strutturali, metodi di sintesi e funzionalizzazione di anelli semplici e condensati, derivati eterociclici di interesse biologico e farmacologico.

Learning Goals

Basic knowledge of the Eterocyclic Compounds Chemistry: classification and nomenclature, structural properties, synthesis and functionalization of simple and condensed rings, heterocycles with biological and pharmacological interest.

Metodi didattici

LEZIONI FRONTALI. ESERCITAZIONI IN AULA

Teaching Methods

FRONTAL LESSONS. CLASSROOM EXERCISES

Prerequisiti

Chimica generale e inorganica, chimica organica

Prerequisites

General Inorganic Chemistry and Organic Chemistry

Verifiche dell'apprendimento

Esame orale

Assessment

Oral examination

Programma del Corso

Nomenclatura e classificazione di eterocicli monociclici da tre a sette termini. Nomenclatura dei principali eterocicli policiclici. Proprietà chimiche di sistemi eteroaromatici da tre a sette termini. Eterocicli a tre e quattro termini. Eterocicli aromatici a cinque termini contenenti un eteroatomo: furano, pirrolo, tiofene e benzocondensati e derivati. Eterocicli aromatici a cinque termini contenenti due o più eteroatomi: imidazolo, ossazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo e derivati. Eterocicli aromatici a sei termini. Piridina, derivati e benzocondensati; sali di pirilio; diazine, derivati e benzocondensati. Eteroclici a sette termini: azepine, diazepine e derivati. Reattività dei sistemi etero aromatici a tre, quattro, cinque, sei e sette termini: comportamento con acidi e basi, reazioni con elettrofili, nucleofili, comportamento di fronte ai riducenti e agli ossidanti.Reazioni di apertura e trasformazione di eterocicli. Analisi retrosintetica, sintesi eterociclica: sostituzioni nucleofile, sostituzioni elettrofile aromatiche intramolecolari, condensazioni, eterocicloaddizioni di Diels-Alder, cicloaddizioni 1,3-dipolari. Cenni su strutture di eterocicli di interesse biologico e applicativo.

Course Syllabus

Nomenclature and classification of heterocyclic compounds from three to seven terms. Nomenclature of the main polycyclic heterocycles. Chemical properties of hetereroaromatic systems from three to seven terms. Three and four terms heterocycles. Five terms aromatic heterocyclics containing an heteroatom: furan, pyrrole, thiophene, benzocondensates compounds and derivatives. Five-term aromatic heterocyclics containing two or more heteroatoms: imidazole, oxazole, thiazole, pyrazole, isoxazole and derivatives. Six-term aromatic heterocycles. Pyridine, derivatives and benzocondensate derivatives; Pirilium salts; Diazines, derivatives and benzocondensate derivatives. Seven-term Heterocycles: azepine, diazepines and derivatives. Reactivity of Three, Four, Five, Six and Seven-term Systems: Acidic and Basic Behavior, Electrophilic Reactions, Nucleophilic Reactions, reactions with Reducers and Oxidants. Reactions of the opening and transformation of heterocycles. Retrosynthetic Analysis. Heterocyclic Synthesis: nucleophilic substitutions, intramolecular aromatic electrophilic substitutions, condensations, cyclocadditions, Diels-Alder, 1,3-dipolar cycloadditions. Discussions on biochemical and applicative interest heterogeneous structures.