Obiettivi Formativi

Conoscenza dei principi fondamentali della chimica organica, del chimismo dei gruppi funzionali, della stereochimica e dei principali sistemi carbociclici ed eterociclici.

Learning Goals

Knowledge of fundamental organic chemistry, of the chemism of functional groups, of stereochemistry and of the main carbocyclic and heterocyclic systems.

Metodi didattici

Presentazioni frontali, utilizzo di modelli al computer, occasionali informali quiz di verifica

Teaching Methods

Lectures, with the aid of computer molecular modeling, occasional questions to asses learning.

Prerequisiti

Chimica generale

Prerequisites

Chimica generale

Verifiche dell'apprendimento

Svolgimento di un compito scritto. Possibile colloquio orale, comunque subordinato al raggiungimento della sufficienza nel test scritto, da svolgersi solo se, a discrezione del docente, l'elaborato lasciasse dubbi sull'esatto voto da assegnare alla preparazione dell'allievo.

Assessment

Written test. Interview may follow if the witten test has a sufficient score (above 50%), but only if the teacher judges it necessary in order better define the level of preparation shown in the written test.

Programma del Corso

Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Orbitali molecolari ed ibridi. Classificazione delle reazioni. Alcani. Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Stereochimica. Stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Chiralità. Centro stereogenico. Alcheni: Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Alchini: Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Acidità. Sistemi allilici e coniugati. Cicloaddizioni e reazione di Diels-Alder. Alogenuri alchilici: Nomenclatura e Sintesi. Reattivi organometallici: organolitio, reattivi di Grignard. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Cinetica e stereochimica. Meccanismi uni- e bimolecolari. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione. Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Idrocarburi benzenoidi e no. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica (meccanismi). Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox. Alcoli. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Eteri, tioeteri e tioli. Nomenclatura e Reattività Aldeidi e chetoni. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Condensazione aldolica. Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.Acidi carbossilici. Nomenclatura e Reattività. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, sintesi e proprietà. Lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Cloroformiati, carbammati. Composti β-dicarbonilici. Acidità, reattività di metileni attivati. Ammine. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, reazioni di Sandmeyer. Accenni a composti eterociclici e zuccheri, aminoacidi.

Course Syllabus

Covalent bonding and shape of molecules. Alkanes and cycloalkanes. Stereochemistry and chirality. Acids and bases. Alkenes. Reactions of alkenes. Alkynes. Haloalkanes, halogenation and radical reactions. Nucleophilic substitution and beta-elimination. Alcohols, Ethers, epoxides and diols. Organometallic compounds. Aldehydes and ketones. Carboxylic acids. Functional derivatives of carboxylic acids. Enolate anions and enamines. Conjugated systems. Benzene and aromaticity. Reactions of benzene and its derivatives. Amines. Concise presentation of Carbohydrates, Aminoacids, Heterocycles.