Obiettivi Formativi

Conoscenza dei principi fondamentali della chimica organica, del chimismo dei gruppi funzionali, della stereochimica e dei principali sistemi carbociclici ed eterociclici.

Learning Goals

Knowledge of fundamental organic chemistry, of the chemism of functional groups, of stereochemistry and of the main carbocyclic and heterocyclic systems.

Metodi didattici

Metodi Didattici. Lezioni teoriche inerenti la chimica del carbonio, il chimismo dei gruppi funzionali e i meccanismi di reazione. Strumenti a supporto della didattica. PC e videoproiettore

Teaching Methods

Teaching Methods. Theoretical lessons inherent in carbon chemistry, the chemistry of functional groups and reaction mechanisms. Tools to support teaching. PC and projector

Prerequisiti

Chimica Generale

Prerequisites

Chimica Generale

Verifiche dell'apprendimento

L'esame è diviso in due parti, scritta e orale. La parte scritta consiste in una serie di esercizi e problemi. L'esito della prova scritta condiziona l'ammissione alla parte orale. All'orale vengono proposti quesiti di carattere più teorico che, in parte, prendono spunto dagli esercizi del compito. La valutazione finale tiene conto sia del risultato dello scritto che dell'esame orale.

Assessment

The examination consists in a written and an oral tests. The written examination consists of a series of organic exercises and problems . The positive outcome of the written test is necessary to advance to the oral test. The oral test consists of theorical organic questions. The final evaluation will take into consideration the results of both written and oral tests.

Programma del Corso

Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Orbitali molecolari ed ibridi. Classificazione delle reazioni. Alcani. Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Stereochimica. Stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Chiralità. Centro stereogenico. Alcheni: Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Alchini: Nomenclatura, Sintesi e Reazioni. Acidità. Sistemi allilici e coniugati. Cicloaddizioni e reazione di Diels-Alder. Alogenuri alchilici: Nomenclatura e Sintesi. Reattivi organometallici: organolitio, reattivi di Grignard. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Cinetica e stereochimica. Meccanismi uni- e bimolecolari. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione. Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Idrocarburi benzenoidi e no. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica (meccanismi). Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox. Alcoli. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Eteri, tioeteri e tioli. Nomenclatura e Reattività Aldeidi e chetoni. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Condensazione aldolica. Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.Acidi carbossilici. Nomenclatura e Reattività. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, sintesi e proprietà. Lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Cloroformiati, carbammati. Composti β-dicarbonilici. Acidità, reattività di metileni attivati. Ammine. Nomenclatura, Sintesi e reattività. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, reazioni di Sandmeyer. Composti eterociclici. Zuccheri.

Course Syllabus

Covalent bonding and shape of molecules. Alkanes and cycloalkanes. Stereochemistry and chirality. Acids and bases. Alkenes. Reactions of alkenes. Alkynes. Haloalkanes, halogenation and radical reactions. Nucleophilic substitution and beta-elimination. Alcohols, Ethers, epoxides and diols. Organometallic compounds. Aldehydes and ketones. Carboxylic acids. Functional derivatives of carboxylic acids. Enolate anions and enamines. Conjugated systems. Benzene and aromaticity. Reactions of benzene and its derivatives. Amines. Carbohydrates, Aminoacids and proteins, Nucleic acids.