Obiettivi Formativi

Laboratorio di preparazioni sintetiche ed emisintintetiche di farmaci Conoscenza teorico-pratica delle metodologie per le preparazioni sintetiche ed estrattive di composti di interesse farmaceutico.

Learning Goals

Lab-based course on synthetic and semisynthetic preparation of drugs Theoretical and practical knowledge of synthetic and semisynthetic methodologies of compounds of pharmaceutical interest.

Metodi didattici

Metodi didattici: lezioni teoriche inerenti l'organizzazione di un laboratorio di sintesi, le principali tematiche sulla ricerca farmaceutica e i più importanti metodi di isolamento, purificazione e identificazione di composti organici di interesse farmaceutico. Esercitazioni pratiche in laboratorio (applicazioni pratiche dei concetti teorici mediante l'esecuzione di preparazioni sintetiche e l'isolamento di sostanze di interesse farmaceutico). Strumenti a supporto della didattica: PC e videoproiettore per le presentazioni in power point. Rotavapor, pompe da vuoto, apparecchi per punto di fusione, apparecchio Kofler,mantelli riscaldanti, agitatori magnetici,bilance di precisione, lampada UV, essiccatori da vuoto, estrattore Soxhlet, equipaggiamento standard da laboratorio in vetro metallo e porcellana e equipaggiamento di protezione e sicurezza per le esercitazioni individuali in laboratorio.

Teaching Methods

Teaching methods: lectures in lecture-hall related to the organization of a synthesis laboratory, the main issues on pharmaceutical investigation and on most inportant methods of isolation, purification e identification of organic compounds of farmaceutical interest . Practical exercises in laboratory (practical applications of theoretical concepts by executing synthetic preparations and isolation of substances of pharmaceutical interest). Didactic instruments: PC and projector for power point presentations. Rotavapor, vacuum pumps, equipment for melting point, Kofler apparatus, heating mantles, magnetic stirrers, precision balances, UV lamp, vacuum drying, Soxhlet extractors, glass, porcelain and metal standard equipment, personal protective equipment for individual exercises in laboratory.

Prerequisiti

Chimica organica

Prerequisites

Organic chemistry

Verifiche dell'apprendimento

Le modalità di verifica dell'apprendimento sono basate su: esame (prova orale)e sulla valutazione dell'interesse e abilità mostrata dallo studente durante le esercitazioni pratiche in laboratorio. La prova orale consiste per tutti gli studenti in 4 domante (parte generale, una sintesi, un calcolo delle rese, e caratterizzazione NMR del composto di sintesi). Lo studente viene valutato in base alla qualità delle risposte date: prontezza nel rispondere alle domande, capacità di collegare gli argomenti studiati e quelli acquisiti in materie inerenti, accuratezza dell' esposizione.

Assessment

The assesment methods are based on: examination (oral test), and assesment of diligence and ability demonstrated by the student during the practical work in laboratory. The oral test consists, for all students, of 4 questions (general part, a synthesis, calculation yields, and NMR characterization of the synthesized compound). The students are evaluated according to the quality of the answers: promptness in answering questions, ability to link the topics studied and those acquired in matters relating, accuracy of exposition.

Programma del Corso

 Richiamo alle norme di sicurezza: trattamento di sostanze tossiche, impiego di agenti pericolosi, mezzi di prevenzione e soccorso d'urgenza. Organizzazione di un laboratorio di sintesi: spazi e attrezzature generali e speciali. Generalità sui diversi momenti dell'indagine farmaceutica: progettazione e sintesi (in soluzione o in fase solida, combinatoriale), isolamento, purificazione, caratterizzazione ed identificazione delle sostanze. Montaggio di attrezzature specifiche necessarie per l’esecuzione di preparazione di sostanze organiche di interesse farmaceutico (attrezzature di vetro, di porcellana, di metallo e normalizzate). Operazioni chimiche: a temperatura elevata, a bassa temperatura, a pressione ridotta, con agitazione, con solventi, con gas. Principi di funzionamento delle microonde. Metodi di isolamento, purificazione e identificazione: -operazioni preliminari e indicazioni generali di Work up; -metodi di filtrazione (per gravità, a caldo, a pressione ridotta; -metodi di cristallizzazione; -metodi di estrazione (estrazione discontinua, estrazione in continuo di liquidi e di solidi); -essiccanti e metodi di essiccazione di solidi e di liquidi; -distillazione a pressione atmosferica, a pressione ridotta, frazionata, in corrente di vapore; -metodi cromatografici (TLC e cromatografia su colonna); - metodi spettroscopici: caratterizzazione NMR dei composti sintetizzati. Basi teoriche ed esecuzione pratica di preparazioni riguardanti sostanze d'interesse farmaceutico: sintesi, purificazione e caratterizzazione con metodi chimici e strumentali di acetanilide; aspirina; salicilato di metile; fenacetina; acido benzilico; fenitoina; mesoidrobenzoino; sulfapiridina; benzocaina; dibenzalacetone; diazoamminobenzene; benzopirazina. Esecuzione pratica di estrazioni di prodotti naturali di interesse farmaceutico: caffeina; piperina.

Course Syllabus

 Reference to the safety rules: treatment of toxic substances, use of dangerous agents, precautionary measures and fist aid. Organization of a synthesis laboratory: general and special equipment.  General informations on pharmaceutical investigation: design and synthesis methods (with solvent or in solid phase, combinatorial) isolation, purification, characterization and identification of substances.  Assembly of specific equipment necessary to carry out the preparation of organic substances of pharmaceutical interest (glass, porcelain, metal standardized equipment.  Chemical operations: at high temperature, low temperature, low pressure, with stirring, with solvents, with gases. Use of microwaves in chemical synthesis.  Methods of isolation, purification and identification: preliminary operations, filtering methods, crystallization, extraction methods (discontinuous extraction, continuous extraction of liquids and solids), desiccants and drying methods , distillation at atmospheric pressure, under reduced pressure, fractional distillation, steam distillation; chromatographic methods (TLC and chromatographic column), spectroscopic methods (NMR characterization of the synthesized compounds in laboratory). Purification of common organic solvents.  Synthesis, purification, isolation and characterization by chemical and instrumental methods of substances of pharmaceutical interest: acetanilide, aspirin, methyl salicylate; phenacetine, benzylic acid; phenitoine; meso-hydrobenzoin; sulfapyridine; benzocaine; dibenzalacetone; diazoaminobenzene; benzopyrazine.  Extractions: caffeine; piperine.