Obiettivi Formativi

Questo corso vuole mostrare come la Chimica Organica sia fondamentale in campo biologico e nella di tutti i giorni. L’obiettivo, allora, è quello di fornire agli studenti gli elementi indispensabili per una conoscenza di base della materia tale che possa risultare utile nel prosieguo delle materie del corso. Alla fine del corso, lo studente dovrà avere acquisito gli strumenti necessari a dare un nome ai vari composti organici. Dovrà, inoltre, essere in grado di interpretare e valutare la struttura delle molecole organiche e metterla in relazione con le loro proprietà fisiche e la loro reattività. Dovrà, quindi, avere assunto una conoscenza di base da aiutarlo a comprendere i processi più importanti soprattutto quelli di origine naturale.

Learning Goals

This course aims to show how organic chemistry is fundamental in biology and in the everyday. The goal, then, is to provide students with the necessary elements of a basic understanding of the material that may be useful in the remainder of the course materials. At the end of the course, the student will have acquired the tools necessary to give a name to the various organic compounds. Furthermore, it must be able to interpret and evaluate the structure of organic molecules and put it in relation to their physical properties and their reactivity. It must, therefore, have assumed a basic knowledge to help them understand the most important processes especially those of natural origin.

Metodi didattici

Il corso ha 6 CFU fra lezioni frontali ed esercitazioni. Agli studenti saranno fornite le presentazioni usate durante le lezioni frontali.

Teaching Methods

The course has 6 CFU between lectures and tutorials. Students will be provided with the presentations used during the lectures.

Prerequisiti

Per seguire con profitto il corso è necessario avere acquisito le conoscenze fondamentali relativamente a: struttura atomica, legame chimico, proprietà periodiche degli elementi, cinetica e termodinamica delle reazioni chimiche, equilibri chimici.

Prerequisites

To follow successful in this course you must have acquired the basic knowledge regarding: atomic structure, chemical bonding, periodic properties of elements, kinetics and thermodynamics of chemical reactions, chemical equilibria.

Verifiche dell'apprendimento

L’ammissione all’esame finale è consentita agli studenti che abbiano garantito una congrua presenza alle lezioni frontali. La verifica si articola in una prova orale.

Assessment

The final exam is allowed to students who have secured a fair attendance at lectures. The assessment consists of an oral exam at the end of the course.

Programma del Corso

Introduzione. Richiami sul legame chimico. Legami ionici e covalenti. Legami covalenti polarizzati. Orbitali atomici e orbitali molecolari. Ibridi di risonanza e strutture limiti. Reattività molecole organiche. Rappresentazione strutture organiche. Gruppi funzionali. Momenti di dipolo di legame e dipoli molecolari. Interazioni dipolo-dipolo fra molecole. Proprietà fisiche delle molecole organiche: punti di ebollizione e di fusione, solubilità. Acidi e basi di Broensted. Alcani e cicloalcani. Proprieta' fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp3. La struttura del metano e dell'etano. Struttura e conformazione dei cicloalcani: anelli a 3, 4, 5 e 6 termini. Conformazioni a sedia e a barca del cicloesano: legami assiali ed equatoriali. Cicloalcani con sostituenti. Cicloalcani monosostituiti. Cicloalcani con più sostituenti e isomeria cis/trans. Reattivita' di alcani e cicloalcani. Ossidazione (combustione). Alogenazione degli alcani: meccanismo. Stereoisomeria. Molecole chirali. Enantiomeri e diastereoisomeri. Proiezioni di Fisher. Nomenclatura R/S. Composti con uno o più centri chirali. Forme meso. Potere rotatorio specifico. Miscele racemica. Alcheni. Proprieta' fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp2. Struttura dell'etilene. Isomeria cis/trans ed E/Z. Preparazione degli alcheni per disidratazione degli alcooli. Reazioni di addizione al doppio legame: considerazioni generali sul meccanismo. Addizione di acidi alogenidrici: regola di Markovnikov. Reazioni di alogenazione: meccanismo e stereochimica. Ioni alonio: struttura. Alchini. Nomenclatura. Ibridizzazione sp. Struttura dell'acetilene. Alcoli, eteri e fenoli. Nomenclatura e proprieta' fisiche. Acidita' degli alcoli e dei fenoli. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprieta' fisiche. Ioni enolato. Tautomeria cheto-enolica. Meccanismo della reazione di addizione nucleofila. Catalisi acida. Condensazioni alcoliche: autocondensazioni e condensazioni incrociate. Emiacetali ed emichetali. Acetali e chetali. Acidi carbossilici e loro derivati. Acidi, cloruri acilici, ammidi, anidridi, esteri. Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività dei composti acilici: considerazioni generali sul meccanismo di sostituzione nucleofila. Esempi vari di reattività di anidridi, cloruri acilici, acidi carbossilici Esterificazione e idrolisi acida degli esteri. Idrolisi basica degli esteri. Idrolisi acida delle ammidi. Composti aromatici. Benzene. Struttura del benzene. Nomenclatura dei derivati benzenici. Ammine. Nomenclatura e proprietà fisiche. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Carboidrati. Monosaccaridi. Rappresentazioni di Fisher e di Haworth. Struttura del D-glucosio, D-fruttosio, D-galattosio. Forme emiacetaliche. Anomeri a e b. Mutarotazione. Glicosidi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Disaccaridi. Struttura e proprieta' del saccarosio, maltosio, lattosio e cellobosio. Polisaccaridi. Struttura e proprietà di cellulosa, amido, glicogeno,. Amminoacidi e proteine. Struttura degli alfa-amminoacidi. Gli alfa-amminoacidi come ioni dipolari. Struttura del legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. Proteine coniugate. Esempi. Lipidi. Generalità. Triacilgliceroli. Acidi grassi. Saponi.

Course Syllabus

Introduction. Recalls on the chemical bond. Ionic and covalent bonds. Polarized covalent bonds. Atomic orbitals and molecular orbitals. Hybrid resonance structures and limits. Reactivity of organic molecules. Representation of organic structures. Functional groups. Dipole moments of bonding and molecular dipoles. Dipole-dipole interactions between molecules. Physical properties of organic molecules: melting and boiling points, solubility. Acids and bases Broensted. Alkanes and cycloalkanes. Property 'physical. Nomenclature. Sp3 hybridization. The structure of methane and ethane. Structure and conformation of cycloalkanes: rings 3, 4, 5 and 6 terms. Boat and chair conformations of cyclohexane: axial and equatorial bonds. Cycloalkanes substituents. Monosubstituted cycloalkanes. Cycloalkanes with more substituents and isomeric cis / trans. Reactivity 'of alkanes and cycloalkanes. Oxidation (combustion). Halogenation of alkanes: Mechanism. Stereoisomerism. Chiral molecules. Enantiomers and diastereoisomers. Fisher projections. Nomenclature R / S. Compounds with one or more chiral centers. Meso forms. Specific rotation. Racemic mixtures. Alkenes. Property 'physical. Nomenclature. Sp2 hybridization. Structure of ethylene. Isomers cis / trans and E / Z nomenclature. Preparation of alkenes by dehydration of alcohols. Addition reactions to the double bond: general considerations on the mechanism. Addition of hydrogen halides: Markovnikov's rule. Halogenation reactions: mechanisms and stereochemistry. Alonio ions: structure. Alkynes. Nomenclature. Sp hybridization. Structure of acetylene. Alcohols, ethers and phenols. Nomenclature and properties' physical. Acidity 'of alcohols and phenols. Aldehydes and ketones. Nomenclature and physical properties. Enolates. Keto-enol tautomerism. Mechanism of nucleophilic addition reaction. Acid catalysis. Condensations alcoholic: self-condensations and fused crossed. Hemiacetals and hemiketals. Acetals and ketals. Carboxylic acids and their derivatives. Acids, acid chlorides, amides, anhydrides, esters. Nomenclature and physical properties. Reactivity of acyl compounds: general considerations on the mechanism of nucleophilic substitution. Examples of the different reactivity of anhydrides, acid chlorides, carboxylic acids esterification and acid hydrolysis of esters. Basic hydrolysis of esters. Acid hydrolysis of amides. Aromatic compounds. Benzene. Structure of benzene. Nomenclature of benzene derivatives. Amines. Nomenclature and physical properties. Basicity of aliphatic and aromatic amines. Carbohydrates. Monosaccharides. Representations of Fisher and Haworth. Structure of D-glucose, D-fructose, D-galactose. Forms hemiacetals. Anomers a and b. Mutarotation. Glycosides. Reducing and non-reducing sugars. Disaccharides. Structure and properties of sucrose, maltose, lactose and cellobosio. Polysaccharides. Structure and properties of cellulose, starch, glycogen,. Amino acids and proteins. Structure of the alpha-amino acids. The alpha-amino acids as dipolar ions. Structure of the peptide bond. Primary, secondary, tertiary and quaternary structure of proteins. Conjugated proteins. Examples. Lipids. General. Triacylglycerols. Fatty acids. Soaps.