Obiettivi Formativi

Laboratorio di preparazioni sintetiche ed emisintintetiche di farmaci Conoscenza teorico-pratica delle metodologie per le preparazioni sintetiche ed estrattive di composti di interesse farmaceutico.

Metodi didattici

Metodi didattici: lezioni teoriche inerenti l'organizzazione di un laboratorio di sintesi, le principali tematiche sulla ricerca farmaceutica e i più importanti metodi di isolamento, purificazione e identificazione di composti organici di interesse farmaceutico. Esercitazioni pratiche in laboratorio (applicazioni pratiche dei concetti teorici mediante l'esecuzione di preparazioni sintetiche e l'isolamento di sostanze di interesse farmaceutico). Strumenti a supporto della didattica: PC e videoproiettore per le presentazioni in power point. Rotavapor, pompe da vuoto, apparecchi per punto di fusione, apparecchio Kofler,mantelli riscaldanti, agitatori magnetici,bilance di precisione, lampada UV, essiccatori da vuoto, estrattore Soxhlet, equipaggiamento standard da laboratorio in vetro metallo e porcellana e equipaggiamento di protezione e sicurezza per le esercitazioni individuali in laboratorio.

Prerequisiti

Chimica organica

Verifiche dell'apprendimento

Le modalità di verifica dell'apprendimento sono basate su: esame (prova orale)e sulla valutazione dell'interesse e abilità mostrata dallo studente durante le esercitazioni pratiche in laboratorio. La prova orale consiste per tutti gli studenti in 4 domante (parte generale, una sintesi, un calcolo delle rese, e caratterizzazione NMR del composto di sintesi). Lo studente viene valutato in base alla qualità delle risposte date: prontezza nel rispondere alle domande, capacità di collegare gli argomenti studiati e quelli acquisiti in materie inerenti, accuratezza dell' esposizione.

Programma del Corso

 Richiamo alle norme di sicurezza: trattamento di sostanze tossiche, impiego di agenti pericolosi, mezzi di prevenzione e soccorso d'urgenza. Organizzazione di un laboratorio di sintesi: spazi e attrezzature generali e speciali. Generalità sui diversi momenti dell'indagine farmaceutica: progettazione e sintesi (in soluzione o in fase solida, combinatoriale), isolamento, purificazione, caratterizzazione ed identificazione delle sostanze. Montaggio di attrezzature specifiche necessarie per l’esecuzione di preparazione di sostanze organiche di interesse farmaceutico (attrezzature di vetro, di porcellana, di metallo e normalizzate). Operazioni chimiche: a temperatura elevata, a bassa temperatura, a pressione ridotta, con agitazione, con solventi, con gas. Principi di funzionamento delle microonde. Metodi di isolamento, purificazione e identificazione: -operazioni preliminari e indicazioni generali di Work up; -metodi di filtrazione (per gravità, a caldo, a pressione ridotta; -metodi di cristallizzazione; -metodi di estrazione (estrazione discontinua, estrazione in continuo di liquidi e di solidi); -essiccanti e metodi di essiccazione di solidi e di liquidi; -distillazione a pressione atmosferica, a pressione ridotta, frazionata, in corrente di vapore; -metodi cromatografici (TLC e cromatografia su colonna); - metodi spettroscopici: caratterizzazione NMR dei composti sintetizzati. Basi teoriche ed esecuzione pratica di preparazioni riguardanti sostanze d'interesse farmaceutico: sintesi, purificazione e caratterizzazione con metodi chimici e strumentali di acetanilide; aspirina; salicilato di metile; fenacetina; acido benzilico; fenitoina; mesoidrobenzoino; sulfapiridina; benzocaina; dibenzalacetone; diazoamminobenzene; benzopirazina. Esecuzione pratica di estrazioni di prodotti naturali di interesse farmaceutico: caffeina; piperina.