Obiettivi Formativi

Questo corso vuole mostrare come la Chimica Organica sia fondamentale in campo biologico e nella di tutti i giorni. L’obiettivo, allora, è quello di fornire agli studenti gli elementi indispensabili per una conoscenza di base della materia tale che possa risultare utile nel prosieguo delle materie del corso. Alla fine del corso, lo studente dovrà avere acquisito gli strumenti necessari a dare un nome ai vari composti organici. Dovrà, inoltre, essere in grado di interpretare e valutare la struttura delle molecole organiche e metterla in relazione con le loro proprietà fisiche e la loro reattività. Dovrà, quindi, avere assunto una conoscenza di base da aiutarlo a comprendere i processi più importanti soprattutto quelli di origine naturale.

Learning Goals

This course aims to show how organic chemistry is fundamental in biology and in the everyday. The goal, then, is to provide students with the necessary elements of a basic understanding of the material that may be useful in the remainder of the course materials. At the end of the course, the student will have acquired the tools necessary to give a name to the various organic compounds. Furthermore, it must be able to interpret and evaluate the structure of organic molecules and put it in relation to their physical properties and their reactivity. It must, therefore, have assumed a basic knowledge to help them understand the most important processes especially those of natural origin.

Metodi didattici

Il corso ha 6 CFU fra lezioni frontali ed esercitazioni. Agli studenti saranno fornite le presentazioni usate durante le lezioni frontali.

Teaching Methods

The course has 6 CFU between lectures and tutorials. Students will be provided with the presentations used during the lectures.

Prerequisiti

Per seguire con profitto il corso è necessario avere acquisito le conoscenze fondamentali relativamente a: struttura atomica, legame chimico, proprietà periodiche degli elementi, cinetica e termodinamica delle reazioni chimiche, equilibri chimici.

Prerequisites

To follow successful in this course you must have acquired the basic knowledge regarding: atomic structure, chemical bonding, periodic properties of elements, kinetics and thermodynamics of chemical reactions, chemical equilibria.

Verifiche dell'apprendimento

L’ammissione all’esame finale è consentita agli studenti che abbiano garantito una congrua presenza alle lezioni frontali. La verifica si articola in una prova orale.

Assessment

The final exam is allowed to students who have secured a fair attendance at lectures. The assessment consists of an oral exam at the end of the course.

Programma del Corso

Introduzione. Richiami sul legame chimico. Legami ionici e covalenti. Legami covalenti polarizzati. Orbitali atomici e orbitali molecolari. Ibridi di risonanza e strutture limiti. Reattività molecole organiche. Rappresentazione strutture organiche. Gruppi funzionali. Momenti di dipolo di legame e dipoli molecolari. Interazioni dipolo-dipolo fra molecole. Proprietà fisiche delle molecole organiche: punti di ebollizione e di fusione, solubilità. Acidi e basi di Broensted. Alcani e cicloalcani. Proprieta' fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp3. La struttura del metano e dell'etano. Struttura e conformazione dei cicloalcani: anelli a 3, 4, 5 e 6 termini. Conformazioni a sedia e a barca del cicloesano: legami assiali ed equatoriali. Cicloalcani con sostituenti. Cicloalcani monosostituiti. Cicloalcani con più sostituenti e isomeria cis/trans. Reattivita' di alcani e cicloalcani. Ossidazione (combustione). Alogenazione degli alcani: meccanismo. Stereoisomeria. Molecole chirali. Enantiomeri e diastereoisomeri. Proiezioni di Fisher. Nomenclatura R/S. Composti con uno o più centri chirali. Forme meso. Potere rotatorio specifico. Miscele racemica. Alcheni. Proprieta' fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp2. Struttura dell'etilene. Isomeria cis/trans ed E/Z. Preparazione degli alcheni per disidratazione degli alcooli. Reazioni di addizione al doppio legame: considerazioni generali sul meccanismo. Addizione di acidi alogenidrici: regola di Markovnikov. Reazioni di alogenazione: meccanismo e stereochimica. Ioni alonio: struttura. Alchini. Nomenclatura. Ibridizzazione sp. Struttura dell'acetilene. Alcoli, eteri e fenoli. Nomenclatura e proprieta' fisiche. Acidita' degli alcoli e dei fenoli. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprieta' fisiche. Ioni enolato. Tautomeria cheto-enolica. Meccanismo della reazione di addizione nucleofila. Catalisi acida. Condensazioni alcoliche: autocondensazioni e condensazioni incrociate. Emiacetali ed emichetali. Acetali e chetali. Acidi carbossilici e loro derivati. Acidi, cloruri acilici, ammidi, anidridi, esteri. Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività dei composti acilici: considerazioni generali sul meccanismo di sostituzione nucleofila. Esempi vari di reattività di anidridi, cloruri acilici, acidi carbossilici Esterificazione e idrolisi acida degli esteri. Idrolisi basica degli esteri. Idrolisi acida delle ammidi. Composti aromatici. Benzene. Struttura del benzene. Nomenclatura dei derivati benzenici. Ammine. Nomenclatura e proprietà fisiche. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Carboidrati. Monosaccaridi. Rappresentazioni di Fisher e di Haworth. Struttura del D-glucosio, D-fruttosio, D-galattosio. Forme emiacetaliche. Anomeri a e b. Mutarotazione. Glicosidi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Disaccaridi. Struttura e proprieta' del saccarosio, maltosio, lattosio e cellobosio. Polisaccaridi. Struttura e proprietà di cellulosa, amido, glicogeno,. Amminoacidi e proteine. Struttura degli alfa-amminoacidi. Gli alfa-amminoacidi come ioni dipolari. Struttura del legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. Proteine coniugate. Esempi. Lipidi. Generalità. Triacilgliceroli. Acidi grassi. Saponi.